Фенилдихлорарсин

Фенилдихлорарсин, C₆H₅AsCl₂, бесцветная жидкость; t_пл – 20 °С, t_kип 257 °С (с разложением), плотность 1,625 г/см³ (20 °С), летучесть (максимальная концентрация) 0,274 мг/л (20 °С); раздражает верхние дыхательные пути, вызывая неудержимое чихание и кашель; обладает кожно-нарывным и резорбтивным действием (см. Всасывание). Фенилдихлорарсин нерастворим в воде, хорошо растворим в большинстве органических растворителей. Может быть получен действием 302 на фенилмышьяковую кислоту в концентрированной соляной кислоте. Применялся как отравляющее вещество в 1-ю мировую войну 1914–18.

Комментарии^*

Дополнения к описанию:

Класс химического соединения: Органогалогенид мышьяка, представитель класса арсинов.
Химическая активность:
- Бурно гидролизуется водой с образованием фенилмышьяковистой кислоты и хлороводорода.
- Реагирует со спиртами, образуя менее токсичные фениларсиновые эфиры.
- Может алкилироваться с образованием солей фенилдиалкиларсония.
Механизм токсического действия:
- Относится к стернитам (раздражающим ОВ) и цитотоксическим агентам.
- Токсичность обусловлена способностью ионов мышьяка(III) необратимо связываться с тиольными (-SH) группами ферментов (например, пируватдегидрогеназы), нарушая клеточное дыхание и энергетический обмен.
Исторический контекст и применение:
- Был одним из первых стойких отравляющих веществ раздражающего действия.
- Часто применялся в смесях с другими боевыми отравляющими веществами, например, с ипритом, чтобы преодолеть защиту противогазов (раздражающее действие фенилдихлорарсина заставляло солдат срывать маски, подвергаясь воздействию основного ОВ).