Тиетан
ТИЕТАН (тиациклобутан,
триметиленсульфид), мол. м. 172,12; бесцв. кристаллы со специфич. запахом; т.
пл. - 73,25 °С, т. кип. 94,94 °С; 
1,0288; 
1,50887;
m 5,925·20 -30
Кл·м. Моно-, ди- и полизамещенные производные тиетана-жидкости или низкоплавкие
в-ва, хорошо
раств. в орг. р-рителях. Цикл. тиетан непланарен.
Тиетан и его производные стабильны
при хранении в темноте. Перегоняются без разложения при т-ре до 150°С. На
солнечном свету, в присут. кипящей НСl, разб. H2SO4 или
к-т Льюиса С(С2Н5)2О·BF3, АlСl3,
SnCl4 и др.] полимери-зуются.
Хлориды тяжелых металлов
(напр., HgCl2), I2 и Вr2 образуют с тиетаном малостабильные
мол. комплексы. Надкисло-ты, Н2О2 и КМnО4 окисляют
тиетан в 1-оксид и 1,1-диоксид. Окисление HNO3 или СrО3 иногда
сопровождается полимеризацией.
Для тиетана характерны р-ции
с раскрытием цикла под действием электроф. и нуклеоф. агентов. Под действием
Сl2 при охлаждении или SO2Cl2 при нагревании
тиетана образует 3-хлор-пропилсульфенилхлорид Cl(CH2)3SCl,
при взаимод. с СН3I-иодметилат I(CH2)3S+(CH3)2I-.
Раскрытие цикла под действием
нуклеоф. агентов происходит, напр., по р-циям:
При натр. над Ni-Ренея
3-замещенные тиетана претерпевают десульфуризацию, нагревание 2-метилтиетана над
Аl2О3 приводит к тиофану:
Взаимод. 2-замещенных тиетана
с S идет с образованием 1,2-дитиоланов, что используется, напр., при получении
биологически важной липоевой кислоты:
Осн. методы синтеза тиетана
и его производных:
В природе встречаются 3,3-диметил-
и 3-аллилтиетаны, обнаруженные в выделениях желез животных семейства куньих;
применяют для отпугивания грызунов.
Тиетан и его производные малотоксичны.
Лит.: Ried W., Heinz
В., "Heterrocyclic Chem.", 1984, v. 35, p. 199.
А. Ф. Коломиец.