ФЕНХЕНЫ, бициклич.
терпены состава C10H16, мол. м. 136,23. Существуют 7 структурных
изомеров, каждый из к-рых может иметь оптич. изомеры (см. ф-лы, одной черточкой
обозначены группы CH3, двумя - CH2). Фенхены- бесцв. летучие
жидкости с камфорным запахом; хорошо раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде
(св-ва см. в табл.). Содержатся в малых кол-вах (1-2%) во мн. эфирных маслах,
в масле Citrus ladani-ferus - 10-12%, в качестве примеси в техн. камфене. Фенхены
легко окисляются на воздухе; при натр, в присут. кислотных катализаторов изомеризуются
и частично полимеризуются; присоединяют по двойной связи галогены, галогеноводороды,
NOCl, N2Oc; гидратируются с образованием фенхола и его изомера
-изофенхола.
СВОЙСТВА ФЕНХЕНОВ
|
Соединение |
T. кип., 0C |
|
|
|
||
|
a-Фенхен (7,7-диметил-2-ме-тиленбицикло
[2.2. 1 ]-гептан) |
156-158 |
0,869 |
1,4724 а |
b32,1° |
||
|
b-фенхен
(2,2-диметил-5-мети-ленбицикло [2.2. 1 ]гептан) |
150-153 |
0,8591 |
1,4645 a |
b 62,9° |
||
|
g-фенхен
(2,5,5-триметилби-цикло [2.2. 1 ]гепт-2-ен) |
145-147 |
0,8547 |
1,4607 |
b45,6° |
||
|
d-фенхен
( 1,5,5 -триметилби-цикло[2.2.1 ]гепт-2-ен) |
139-140 |
0,8381 |
1,4494 |
b 68,8° |
||
|
e-фенхен
(1,2,3-триметилби-цикло[2.2.1 ]гепт-2-ен) |
152,7-153,3 |
0,8567 |
1,4635 |
b0,0° |
||
|
z-фенхен
(2,7,7-триметилби-цикло [2 .2 . 1 ]гепт-2- ен) |
146-146,8 б |
0,8626 |
1,4685 |
b24,1° |
||
|
цикло-фенхен (
1,3,3 -триметил-трицикло[2.2.1.02.6]-гептан) |
143-143,5 в |
0,8603 |
1,4515 |
b0,9° |
||
а При 19 0C;
б при 752 мм рт. ст.; в при 748 мм рт. ст.
Последние используют для
получения фенхенов. Л. А. Хейфиц.