Гальвиноксильный радикал
ГАЛЬВИНОКСИЛЬНЫЙ РАДИКАЛ (2,6-ди-трет-бутил-4-[(3,5-ди-трет-бутил-4-оксо-2,5-циклогексадиенилиден) метил]феноксил; гальвиноксил; радикал Коппингера),мол. м. 421,65; синие кристаллы; т. пл. 158°С; легко раств. в орг. р-рителях. Парамагнитен в широком интервале т-р. Оба фенильных кольца эквивалентны, длина связей С—О 0,127 нм. Спектр ЭПР (две группы по 5 линий) характеризуется константами сверхтонкого взаимодействия a1 = = 0,57мТ и а2 = 0,14мТ. Гальвиноксильный радикал получен действием K3[Fe(CN)6] или РbО2 на бис-(2,6-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)метан. Гальвиноксильный радикал -один из наиб. устойчивых ароксилъных радикалов. При действии восстановителей, напр. щелочных металлов или аскорбиновой к-ты, превращ. в соответствующий фенол. Гальвиноксильный радикал-эффективный акцептор активных своб. радикалов. Впервые синтезирован Г. Коппингером в 1957.
Походенко В. Д., Феноксильные радикалы, К., 1969.
Комментарии*
Дополнения к описанию гальвиноксильного радикала:
-
Структурные особенности: Имеет стабилизированную делокализованную спиновую систему (хиральную структуру), где неспаренный электрон делокализован по всей π-системе молекулы.
-
Применение:
- Широко используется в качестве спиновой ловушки (спинового зонда) в исследованиях методом ЭПР (электронного парамагнитного резонанса) для обнаружения и изучения короткоживущих свободных радикалов.
- Применяется в качестве стандарта для калибровки спектрометров ЭПР благодаря своей исключительной стабильности и хорошо охарактеризованному спектру.
- Используется как ингибитор радикальных реакций, например, в процессах автоокисления полимеров.
-
Механизм действия: При взаимодействии с активными свободными радикалами (например, алкильными R•) гальвиноксильный радикал присоединяет их, образуя устойчивый, нерадикальный продукт – эфир.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:*
2,6-ди-трет-бутил-α-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксо-2,5-циклогексадиен-1-илиден)-п-толулоксильный радикал
*подобраны ИИ, возможны неточности
Дополнения к описанию гальвиноксильного радикала:
Структурные особенности: Имеет стабилизированную делокализованную спиновую систему (хиральную структуру), где неспаренный электрон делокализован по всей π-системе молекулы.
Применение:
Механизм действия: При взаимодействии с активными свободными радикалами (например, алкильными R•) гальвиноксильный радикал присоединяет их, образуя устойчивый, нерадикальный продукт – эфир.