Спирты сивушных масел

Дробной перегонкой сивушных масел можно выделить из них гомологические спирты С₃Н₇ОН, С₄Н₉ОН и C₅H₁₁OH. Все эти спирты являются первичными. Спирт С₃Н₇ОН является первичным пропиловым спиртом СН₃—СН₂—СН₂ОН. Из бутиловых спиртов в сивушных маслах содержится только первичный изобутиловый спирт, или 2-метилпропанол-1, СН₃—СН(СН₃)—СН₂ОН.

Главной составной частью сивушных масел является смесь двух амиловых спиртов. В этой смеси значительно преобладает изоамиловый спирт, или 3-метилбутанол-1, называемый также амиловым спиртом брожения, СН₃—СН(СН₃)—СН₂—СН₂ОН. Это — жидкость весьма неприятного запаха, мало растворимая в воде и сама отчасти растворяющая воду; пары раздражают слизистые оболочки и вызывают чувство удушья и кашель. Наличием примеси этого алкоголя в неочищенном винном спирте объясняется запах и значительная вредность спирта-сырца.

Другой амиловый спирт, содержащийся в сивушном масле, имеет строение

и называется 2-метилбутанолом-1 или оптически деятельным амиловым спиртом, так как в его молекуле имеется один асимметрический атом углерода, обозначенный в формуле звездочкой. Этот спирт находится в сивушном масле в виде стереоизомера, вращающего плоскость поляризации влево. Угол вращения [α]_D²⁰ = —5,90°. Запах этого спирта значительно менее резок, чем запах изоамилового спирта.

Амиловые спирты сивушного масла находят некоторое применение в технике, главным образом для приготовления сложного эфира уксусной кислоты (амилацетата), а также и для других целей.