Диметилфосфит

ДИМЕТИЛФОСФИТ (диметиловый эфир фосфористой к-ты), мол. м. 110. Существует в виде двух таутомеров (равновесие сдвинуто влево): (СН3О)2Р(О)Н D (СН3О)2РОН. Диметилфосфит - бесцв. жидкость (из-за присутствия примесей обладает обычно неприятным запахом); т. кип. 56-58 °С/10 мм рт. ст.; d420 1,1944; nD20 1,4036; хорошо раств. в орг. р-рителях и воде. В спектре ЯМР 31Р хим. сдвиг относительно 85%-ной Н3РО4 составляет 11 м. д., константа спин-спинового взаимод. ядер Р и Н - 695 гц; полоса поглощения в ИК спектре для связи Р—Н - 2427 см-1. При хранении диметилфосфит медленно разлагается. При 250 °С превращается в пирофосфонат:
061_080-3.jpg
Осн. р-ции, в к-рые вступает диметилфосфит, представлены ниже:
061_080-4.jpg
X = OR, SR, NR2(R - opг. радикал). Диметилфосфит получают взаимод. РСl3 с СН3ОН (выход 90%) или барботированием О2 через смесь фосфора с СН3ОН (выход 75%). Применяют его для синтеза инсектицидов, напр., хлорофоса и дихлофоса. Г. И. Дрозд.

Комментарии*

Дополнения к описанию диметилфосфита:

  • Механизм таутомерии: Равновесие между фосфитной (P-H) и фосфонистой (P-OH) формами обусловлено миграцией протона между атомом фосфора и кислородом
  • Химические свойства:
    • Проявляет свойства слабой кислоты за счет подвижного атома водорода при фосфоре
    • Легко вступает в реакции фосфорилирования с различными нуклеофилами
    • Участвует в реакции Арбузова-Михаэлиса как исходное соединение
  • Токсичность: Обладает выраженной токсичностью, требует осторожности при работе
  • Дополнительные применения:
    • Промежуточное соединение в синтезе фосфорорганических пестицидов
    • Реагент в органическом синтезе для введения фосфористой группы
    • Используется как антиоксидант и стабилизатор полимеров
  • Особенности хранения: Требует хранения в темноте в инертной атмосфере для предотвращения разложения
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Диметилфосфорноватистокислый; Диметилфосфонат; Метилфосфит; Фосфорноватистая кислота диметиловый эфир
*подобраны ИИ, возможны неточности
Ещё по теме
Диметилфосфон — характеристики и применение
Триметилфосфит — свойства и применение
Диметилфосфонат — характеристики и применение
Дифосген — свойства и применение
Дифосфин — свойства и характеристики
Метилнитрофос — характеристики и опасность
Свойства и применение ди-(4-метилфенил)-4-хлорфенилфосфиноксида
4,4-бис-(O,O-диметилтионфосфорилокси)дифенилсульфид — свойства и применение
Диметиламидо-O-3-диметиламинопропил-фторфосфат
Трифенилфосфит — характеристики и применение