Пентафторанилин

ПЕНТАФТОРАНИЛИН (аминопентафторбензол) C₆F₅NH₂, мол. м. 183,08; бесцв. кристаллы с запахом анилина; существует в двух кристаллич. модификациях, т-ра полиморфного перехода 14 ⁰C, перехода 3,940 кДж/моль; т.пл. 34 ⁰C, т.кип. 153-154 ⁰C; 1,744; 1,4441; 14,27 Дж/моль; 246,2 ДжДмоль·К), m 9,77·10^-30 Кл·м (циклогексан, 25 ⁰C); слабое основание и слабая к-та, pK_a-0,3(H₂SO₄/H₂O, 25 ⁰C) и 23,1 (ДМСО, 25 ⁰C). Не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях.

По хим. св-вам подобен анилину, но реагирует в более жестких условиях. Вступает в р-ции по аминогруппе: алки-лированке, ацилирование, образование азометинов, диазо-тирование, окисление и т. п., легко металлируется. Нуклеоф. реагенты замещают атом F преим. в мета-положении, напр.:

Получают пентафторанилин взаимод. гексафторбензола с водным р-ром NH₃ при 150 ⁰C; используют как полупродукт в орг. синтезе. Легко всасывается через кожу, ЛД₅₀ 384 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно), ПДК 0,5 МГ/М³. А. Ю. Волконский.