Трифенилфосфиноксид

Внешний вид:

бесцветн. кристаллы

Формула в виде текста: (C6H5)3PO

Молекулярная масса (в а.е.м.): 278,29

Температура плавления (в °C): 153

Температура кипения (в °C): 360

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

бензол: легко растворим
вода: не растворим
диэтиловый эфир: трудно растворим
лигроин: трудно растворим
этанол: легко растворим

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: Кормачев В.В., Федосеев М.С. "Препаративная химия фосфора" Пермь, 1992 стр. 261

3 г трифенилфосфина растворяют в 30 мл сухого бензола и к полученному раствору прибавляют 6 г селенистого ангидрида. Смесь оставляют при комнатной температуре на 48 ч. По истечении этого времени от реакционной массы отфильтровывают немного выделившегося селена и часть не вошедшего в реакцию селенистого ангидрида. Из фильтрата отгоняют бензол и осадок перекристаллизовывают из спирта и воды. При кристаллизации полученного вещества выделяется немного селена, который отфильтровывают. Температура плавления получаемого трифенилфосфиноксида 153 С.

Метод получения 2.

(лабораторный синтез)
Источник информации: Кормачев В.В., Федосеев М.С. "Препаративная химия фосфора" Пермь, 1992 стр. 261-262

При автоокислении раствора 10,5 г (0,04 моля) трифенилфосфина и 0,13 г динитрила азобисизомаслянной кислоты (АИБН) в 95 мл бензола при температуре 78°С пропускают кислород в течение 3 ч.

Темно-красный раствор обрабатывают древесным углем и удаляют растворитель. Остаток обрабатывают 100 мл петролейного эфира.

Выпавший трифенилфосфиноксид (5,9) отфильтровывают, т.пл. = 146-149 С. Продукт перекристаллизовывают из смеси бензола и циклогексана. Из фильтрата выделяют 4,3 г непрореагировавшего трифенилфосфина.

Метод получения 3.

(лабораторный синтез)
Источник информации: Кормачев В.В., Федосеев М.С. "Препаративная химия фосфора" Пермь, 1992 стр. 262

При реакции трифенилфосфина (20,5 г, 0,078 моля) с трет.-бутилпероксидом (11,9 г, 0,075 моля) при температуре 130 С в течение 95 ч в запаянной трубке выделяют 21,4 г трифенилфосфиноксида.

Плотность:

1,2124 (22,6°C, г/см³)

Применение:

Теплоноситель.

Дополнительная информация:

С калием в тетрагидрофуране дает радикал трифенилфосфил калия (C6H5)3P^·OK. С фениллитием дает (C6H5)4POLi, под действием HCl превращающийся в хлорид тетрафенилфосфония.

Источники информации:

1. "Справочник химика" т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 1060-1061
2. "Химический энциклопедический словарь" под ред. Кнунянц И.Л., М.: Советсткая энциклопедия, 1983 стр. 595
3. Кирби А., Уоррен С. "Органическая химия фосфора" М.:Мир 1971 стр. 297
4. Розанцев Э.Г., Шолле В.Д. "Органическая химия свободных радикалов" М.: Химия, 1979 стр. 323