β-Цианэтилфосфин
beta-ЦИАНЭТИЛФОСФИН
[трис-(2 -цианоэтил)фос-фин] (NCCH2CH2)3P,
мол. м. 193,09; бесцв. кристаллы; т. пл. 98-99 0C; раств. в орг.
р-рителях, не раств. в воде. Конфигурация молекул - пирамидальная; угол CPC
97,1°, длина связи Р — С 0,1818 HM. MH. хим. св-ва beta-цианэтилфосфина такие же, как у третичных
орг. фосфинов (см. Фосфины).
beta-Цианэтилфосфин не окисляется на воздухе
даже при повыш. т-ре; выдерживает кратковременный нагрев до 300 0C;
выше этой т-ры медленно разлагается, давая в осн. белый P и пропионитрил.
beta-Цианэтилфосфин - слабое основание (Кb
10-13; рКа в CH3NO2
1,36); алки-лируется AlkX (X = I, Br, ROSO3) и смесью СН2О/НСl
с образованием солей фосфония; при действии сильных окислителей (напр., H2O2,
N2O4) образуется три-
-цианэтилфос-финоксид;
присоединяет серу, давая тиооксид beta-цианэтилфосфина. В ряде случаев beta-цианэтилфосфин реагирует как нитрил
карбоновой к-ты, напр.:
beta-Цианэтилфосфин обычно получают взаимод.
PH3 с акрилонитрилом в присут. оснований; выход ок. 80%. Образуется
также при нагр. триметилолфосфина с акрилонитрилом в водной среде; выход ок.
70%.
beta-Цианэтилфосфин используют для синтеза
экстрагентов, катализаторов, полимеров, компонентов огнестойких пропиток и др.
Лит.: Epастов О.E.,
Никонов Г.H., Функционально замещенные фосфины и их производные, M., 1986, с.
23; Rauhut M.M., Hechen-bleikner I., Currier H. А. [е.а.], "J. Am. Chem.
Soc.", 1959, v. 81, № 15, p. 1103-07. Г. И. Дрозд.