Диизопропилфторфосфат (ДФФ)

ДИИЗОПРОПИЛФТОРФОСФАТ (ДФФ) [(CH3)2CHO]2P(O)F, мол. м. 184,17; бесцв. жидкость; т. пл. -82°С, т. кип. 67,5°С/12 мм рт. ст.; d420 1,065; пD20 1,379; h 0,0165 Па.с (20 °С); зависимость упругости паров (в мм рт. ст.) от т-ры выражается ур-нием: lgp (мм рт. ст.) = 8,872 - 2671/Т; летучесть 5,6 мг/л (20 °С); раств. в орг. р-рителях, ограниченно - в воде (1,5%). В спектре ЯМР 31Р хим. сдвиг относительно 80%-ной Н3РО4 составляет 10 м. д., константа спин-спинового взаимод. ядер P-F - 980 гц. Диизопропилфторфосфат медленно гидролизуется водой с образованием HF и диизопропилфосфата (при 15 °С в насыщенном водном р-ре процесс завершается через 3 сут). Р-ция катализируется к-тами и комплексными соед. мн. металлов. В водных р-рах щелочей и NH3 гидролиз идет быстро. Все эти р-ции используются для дегазации диизопропилфторфосфата. Ниже представлены р-ции диизопропилфторфосфата с нуклеофилами:
041_060-85.jpg
При взаимод. диизопропилфторфосфата с НСl или пиролизе образуется "изо-C3H7OP(O)(OH)F. Получают диизопропилфторфосфат по схеме:
041_060-86.jpg
Количеств. определение осуществляют: используя фермент холинэстеразу (по изменению ее активности при действии диизопропилфторфосфата); по ионам F- или CN-, образующимся при взаимод.диизопропилфторфосфата соотв. с алкоголятом щелочного металла или гидроксамовой к-той; по степени разложения Н2О2 при его взаимод. с диизопропилфторфосфатомДиизопропилфторфосфат- эталонное антихолинэстеразное в-во при токсикологич. и фармакологии, исследованиях. По зарубежным данным, ранее рассматривался как ОВ. Токсичен для насекомых и теплокровных; ЛД50 0,3 мг/кг (обезьяны, внутривенно), вызывает сильный миоз (сужение зрачка) при 0,08 мг/л. Антидот против диизопропилфторфосфата - атропин.

Литература
Сондерс Б., Химия и токсикология органических соединений фосфора и фтора, пер. с англ., М., 1961, с. 67-72; Корбридж Д., Фосфор. Основы химии, биохимии, технологии, пер. с англ., М., 1982, с. 416-19; Schmutzler (L, в кн.: Advances in fluorine chemistry, v. 5, L, 1965, p. 151-63. Г. И. Дрозд.

Синонимы/примеры:* Диизопропилфторфосфат; ДФФ; Диизопропилфосфорофторидат; Изофлурофат; Флуорофосфат диизопропилового эфира
*подобраны ИИ, возможны неточности
Ещё по теме
O,O-диизопропилфторфосфат — характеристики и применение
Дифосфин — свойства и характеристики
Диметиламидо-O-3-диметиламинопропил-фторфосфат
O,O-диизопропил-S-(2-(фенилсульфонамидо)этил)дитиофосфат — свойства и применение
Дифосген — свойства и применение
Органические пирофосфаты — свойства и применение
Свойства ди-(4-карбоксифенил)фенилфосфиноксида
Бис-(диметиламидо)фторфосфат — характеристики и применение
O,O-диметил-O-(1-диметиламидокарбонил-1-пропен-2-ил)фосфат — свойства и применение
О,О-диизопропил-S-бензилтиофосфат — характеристики и применение
Диэтилперфторадипат — свойства и токсичность
О-изопропил-диметиламидо-цианфосфат — характеристики и применение
Диметиламидо-O-2-диметиламиноэтил-фторфосфат
Бис-(диэтиламидо)фторфосфат — свойства и применение
Свойства и характеристики O,O-диэтил-S-(изопропилтиометил)дитиофосфата