Диизопропилфторфосфат (ДФФ)
ДИИЗОПРОПИЛФТОРФОСФАТ
(ДФФ) [(CH3)2CHO]2P(O)F,
мол. м. 184,17; бесцв. жидкость; т. пл. -82°С, т. кип. 67,5°С/12 мм
рт. ст.; d420 1,065; пD20
1,379; h
0,0165 Па.с
(20 °С); зависимость упругости паров (в мм рт. ст.) от т-ры выражается ур-нием:
lgp (мм рт. ст.) = 8,872 - 2671/Т; летучесть 5,6 мг/л (20 °С); раств.
в орг. р-рителях, ограниченно - в воде (1,5%). В спектре ЯМР 31Р
хим. сдвиг относительно 80%-ной Н3РО4 составляет 10 м.
д., константа спин-спинового взаимод. ядер P-F - 980 гц. Диизопропилфторфосфат
медленно гидролизуется водой с образованием HF и диизопропилфосфата (при 15
°С в насыщенном водном р-ре процесс завершается через 3 сут). Р-ция катализируется
к-тами и комплексными соед. мн. металлов. В водных р-рах щелочей и NH3
гидролиз идет быстро. Все эти р-ции используются для дегазации диизопропилфторфосфата. Ниже представлены
р-ции диизопропилфторфосфата с нуклеофилами:
При взаимод. диизопропилфторфосфата с НСl или пиролизе образуется "изо-C3H7OP(O)(OH)F. Получают диизопропилфторфосфат по схеме:
Количеств. определение осуществляют: используя фермент холинэстеразу (по изменению ее активности при действии диизопропилфторфосфата); по ионам F- или CN-, образующимся при взаимод.диизопропилфторфосфата соотв. с алкоголятом щелочного металла или гидроксамовой к-той; по степени разложения Н2О2 при его взаимод. с диизопропилфторфосфатом. Диизопропилфторфосфат- эталонное антихолинэстеразное в-во при токсикологич. и фармакологии, исследованиях. По зарубежным данным, ранее рассматривался как ОВ. Токсичен для насекомых и теплокровных; ЛД50 0,3 мг/кг (обезьяны, внутривенно), вызывает сильный миоз (сужение зрачка) при 0,08 мг/л. Антидот против диизопропилфторфосфата - атропин.
===
Исп. литература для статьи «ДИИЗОПРОПИЛФТОРФОСФАТ»: Сондерс Б., Химия и токсикология органических соединений фосфора и фтора, пер. с англ., М., 1961, с. 67-72; Корбридж Д., Фосфор. Основы химии, биохимии, технологии, пер. с англ., М., 1982, с. 416-19; Schmutzler (L, в кн.: Advances in fluorine chemistry, v. 5, L, 1965, p. 151-63. Г. И. Дрозд.
Страница «ДИИЗОПРОПИЛФТОРФОСФАТ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.