Нитрилотриметиленфосфоновая кислота

НИТРИЛОТРИМЕТИЛЕНФОСФОНОВАЯ КИСЛОТА [нитрило-трис-(метилен)трифосфоновая к-та, трис-(метил-фосфоно)амин] N[CH₂P(O)(OH)₂]₃, мол.м. 299,05; бесцв. кристаллы; т. пл. 208-210°С (с разл.); раств. в воде (~ 50%), этаноле, ацетоне, уксусной к-те, ДМФА, не раств. в неполярных орг. р-рителях.

Нитрилотриметиленфосфоновая кислота-сильная шестиосновная к-та (pK₁ 0,3, рК₂ 1,5, рК₃ 4,64, рК₄ 5,88, рК₅ 7,3, рК₆ 12,1). С неорг. и орг. основаниями образует соли. Окисляется пероксидами в N-оксид. В широком интервале рН образует устойчивые комплексы с катионами металлов, напр. логарифм константы устойчивости комплексов с Сu (II)-17,25, с Zn (II) -16,37, с Ni (II)-11,96, с Со(II)-11,55.

В пром-сти нитрилотриметиленфосфоновую кислоту получают по схеме:

Вместо NH₃ используют также NH₄Cl, уротропин, ацет-амид, формамид или мочевину, вместо РСl₃-Н₃РО₃ или фосфиты [напр., (СН₃О)₂РОН]. Побочные продукты -HN(CH₂PO₃H₂)₂ и H₂NCH₂PO₃H₂. Процесс ведут в пе-риодич. или непрерывном режиме. Обычно получают две формы товарной нитрилотриметиленфосфоновой кислоты-кристаллич. и жидкую (последняя-25-50%-ный р-р в Н₂О). Выход нитрилотриметиленфосфоновой кислоты 50-75%.

В лаб. практике для получения нитрилотриметиленфосфоновой кислоты может быть использована р-ция:

Нитрилотриметиленфосфоновую кислоту используют в теплоэнергетике (добавки нитрилотриметиленфосфоновой кислоты инги-бируют образование накипей и понижают жесткость воды), в разл. теплообменных аппаратах (препятствует отложению солей щел.-зем. металлов), в нефте- и газодобыче, а также нефтепереработке (предотвращает гипсовые отложения в трубопроводах), в пищ., парфюм. и текстильной пром-сти (добавки нитрилотриметиленфосфоновой кислоты ингибируют коррозию в автоклавах, входят в состав осветляющих композиций, стабилизируют вина и т.п.), в электрохим. произ-вах (напр., при никелировании или меднении стали), в с. х-ве (добавки к удобрениям), стр-ве (замедлитель схватывания бетона и гипса) и ана-лит. химии (реагент для гравиметрич. определения Be, Fe и Аl).

Нитрилотриметиленфосфоновая кислота-малотоксичное и трудногорючее в-во. Т. всп. 200°С, т. самовоспл. ок. 440 °С, ниж. предел взрываемости аэровзвеси 400 г/м³. ПДК в воздухе населенных пунктов 0,05 мг/л, для водоемов 0,6 мг/л; ЛД₅₀ ок. 2000 мг/кг (для теплокровных, при приеме внутрь).

Лит.: Кабачник М. И. [и др.], "Успехи химии", 1974, т. 43, в. 9, с. 1554-74; Петров К.А., Чаузов В.А., Ерохина Т.С, там же, 1974, т. 43, в. 11, с. 2045-87; Moedritzer К., Irani R., "J. Org. Chem.", 1966, v. 31, № 5, p. 1603-607. Г. И. Дрозд.