Пентафторфенол

ПЕНТАФТОРФЕНОЛ (гидроксипентафторбензол) C₆F₅OH, мол. м. 184,07; бесцв. кристаллы с запахом фенола; существует в двух кристаллич. модификациях, т-ра полиморфного перехода 14 ⁰C, перехода 1,134 кДж/моль; т.пл. 37,47 ⁰C, т. кип. 145,62 ⁰C; 1,66098; 1,4263; 336 ⁰C, 4,0 МПа; 16,41 кДж/моль, 41,59 кДж/моль, -1024,5 кДж/моль, 227,1 ДжДмоль·К), m 7,1·10^-30 Кл·м (циклогексан, 25 ^оС); рК_а 5,5 (вода, 25 ⁰C). Хорошо раств. в орг. р-рителях, умеренно-в воде, гигроскопичен.

Взаимодействие пентафторфенола с сильными электрофилами и окислителями приводит к замещенным циклогексадиенонам или хинонам, напр.:

С сильными основаниями в жестких условиях образует продукты замещения атома F в мета-положении. Соли пентафторфенола легко алкилируются, ацилируются, фосфорилируются с образованием эфиров.

Получают пентафторфенол взаимод. гексафторбензола с водным р-ром KOH при -150 ⁰C. Применяют пентафторфенол для получения вулканизующихся фтор-эластомеров, а также как реагент-активатор в пептидном синтезе. Пентафторфенол проявляет бактерицидную и фунгицидную активность, оказывает местное раздражающее действие на кожу и слизистые оболочки, всасывается через кожу. ЛД₅₀ 283 мг/кг (мыши, подкожно), ПДК 5,0 МГ/М³. А. Ю. Волконский.