Пентафторхлорбензол

ПЕНТАФТОРХЛОРБЕНЗОЛ C₆ClF₅, мол.м. 202,51; бссцв. жидкость с резким запахом; существует в трех кристаллич. модификациях, т-ры полиморфных переходов -82 ⁰C и -28 ⁰C, переходов соотв. 3,636 кДж/моль и 0,983 кДж/моль; т.пл. -15,66 ⁰C, т.кип. 117,95 ⁰C; 1,64225; 1,4251; 297,66 ⁰C, 3,238 МПа; h 1,16мПа·с (20 ⁰C); g 19,96 мН/м (68,8 ⁰C); 8,355 кДж/моль, 34,760 кДж/моль, -850,8 кДж/моль; 300,7 ДжДмоль·К); m 2,1·10^-30 Кл·м (бензол, 25 ⁰C). Не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях.

Пентафторхлорбензол легко взаимод. с нуклеоф. реагентами, образуя продукты замещения атома F преим. в пара-положении, а в присут. солей Cu-продукты замещения атома Cl. Р-ция с сильными электрофилами приводит к циклогексадиенам, напр.:

Медь превращает пентафторхлорбензол в декафторбифенил, а в присут. воды восстанавливает до пентафторбензола; с Mg образуется C₆F₃MgCl.

Получают пентафторхлорбензол из гексахлорбензола и KF при 500 ⁰C, образуется в качестве побочного продукта при синтезе гексафторбензола.

Применяют пентафторхлорбензол в качестве полупродукта в орг. синтезе. T. самовоспл. 682 ⁰C; ЛД₅₀ 1250 мг/кг (мыши, перорально); ПДК 2 МГ/М³. А. Ю. Болконский.