Фенхон

ФЕНХОН (1,3,3-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он), мол. м. 152,24; маслянистая жидкость с камфорным запахом и горьким вкусом; т. пл. 5-6 ⁰C, т. кип. 193,5 ⁰C, 82 °С/3 мм рт. ст.; d²⁰₄ 0,9448-0,9465; n²⁰_D 1,4623; b 66,9° (без р-рите-ля), b 72° (в этаноле); раств. в этаноле и ди-этиловом эфире, не раств. в воде. Производные: оксим, т. пл. 164-165 ⁰C [для (+) и (- )-фенхона], 158-160 ⁰C (для рацемата); семикар-базон, т.пл. 186-187⁰C [для (+)-фенхона], 172-173 ⁰C (для рацемата); гидразон, т.пл. 56-57 ⁰C [для (+) и (- )-фенхона]. Фенхон содержится в ани совом, фенхельном, укропном, туйевом и др. эфирных маслах. Устойчив к окислению; восстановление Na в спирте приводит к смеси a и b-фенхолов; с Br₂ образует 6-бромфенхон. Не реагирует с NaHSO₃ и фе-нилгидразином. Выделяют фенхон из эфирных масел. Сильный антисептик; компонент нек-рых искусств. эфирных масел; м. б. использован как пластификатор при получении пластмасс из нитроцеллюлозы. T. всп. 52 ⁰C, ЛД₅₀ 6,16 г/кг (крысы, перорально).

Л. А. Хейфиц.