Бензоксазол

БЕНЗОКСАЗОЛ, мол. м. 119,10; бесцв. кристаллы; т. пл. 30,5°С, т. кип. 182,5°С; d420 1,1754;1052-1.jpg4,89*10-30 Кл*м; плохо раств. в воде, хорошо - в конц. НС1; легко летуч с водяным паром. Бензоксазол - слабое основание; электроф. замещение идет предпочтительно в положение 6. Нуклеофилы атакуют бензоксазол в положение 2, напр. при взаимод. с NH,OH в присут. оснований образуется 2-аминобензоксазол. Цикл бензоксазола устойчив к действию окислителей, напр. при взаимод. КМnО4 с алкилбензоксазолами окисляется лишь алкильная группа. Под действием воды, водных р-ров к-т и щелочей бензоксазол и его производные гидролизуются, напр.:
1052-2.jpg
1052-3.jpg

2-Алкилбензоксазолы вступают в конденсацию с альдегидами, напр.:
1052-4.jpg

Производные бензоксазола получают гл. обр. взаимод. о-аминофено-лов с карбоновыми к-тами и их производными, напр.:
1052-5.jpg

При R='H образуется бензоксазол. Применяют бензоксазол для получения цйаниновых красителей. См. также Полибензоксазолы.

Литература

Корн форт Дж., в кн.: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 5, М., 1961, с. 340-67. Н.Е. Агафонов.

Комментарии*

Бензоксазол

  • Структура и свойства:

    • Ароматический гетероциклический соединение, состоящий из бензольного кольца, конденсированного с оксазольным циклом
    • Проявляет свойства как слабого основания, так и слабой π-дефицитной гетероароматической системы

  • Химическое поведение:

    • Электрофильное замещение преимущественно в положение 6 бензольного кольца
    • Нуклеофильная атака происходит по положению 2 гетероцикла
    • Устойчив к окислителям, но гидролизуется в кислой и щелочной средах

  • Синтез:

    • Основной метод синтеза - конденсация о-аминoфенолов с карбоновыми кислотами или их производными

  • Применение:

    • Промежуточное соединение в синтезе цианиновых красителей
    • Структурный фрагмент в фармацевтических препаратах
    • Мономер для получения высокотемпературных полимеров (полибензоксазолы)
    • Компонент люминесцентных материалов и оптических сенсоров
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Ещё по теме
Бензол — свойства и применение
1,2,3-Бензотриазол — характеристики и применение
Оксазол — свойства и применение
1H-Бензотриазол — характеристики и применение