Бензоксазол

БЕНЗОКСАЗОЛ, мол. м. 119,10; бесцв. кристаллы; т. пл. 30,5°С, т. кип. 182,5°С; d₄²⁰ 1,1754;4,89*10^-30 Кл*м; плохо раств. в воде, хорошо - в конц. НС1; легко летуч с водяным паром. Бензоксазол - слабое основание; электроф. замещение идет предпочтительно в положение 6. Нуклеофилы атакуют бензоксазол в положение 2, напр. при взаимод. с NH,OH в присут. оснований образуется 2-аминобензоксазол. Цикл бензоксазола устойчив к действию окислителей, напр. при взаимод. КМnО₄ с алкилбензоксазолами окисляется лишь алкильная группа. Под действием воды, водных р-ров к-т и щелочей бензоксазол и его производные гидролизуются, напр.:

2-Алкилбензоксазолы вступают в конденсацию с альдегидами, напр.:

Производные бензоксазола получают гл. обр. взаимод. о-аминофено-лов с карбоновыми к-тами и их производными, напр.:

При R='H образуется бензоксазол. Применяют бензоксазол для получения цйаниновых красителей. См. также Полибензоксазолы.

===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОКСАЗОЛ»: Корн форт Дж., в кн.: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 5, М., 1961, с. 340-67. Н.Е. Агафонов.

Страница «БЕНЗОКСАЗОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.