Гексафторацетилацетон

ГЕКСАФТОРАЦЕТИЛАЦЕТОН (1,1,1,5,5,5-гексафтор-2,4-пентандион) CF3COCH2COCF3, мол. м. 206,03; бесцв. жидкость с резким запахом; т. кип. 70-70,2 °С; рКа5,3 (вода; 25 °С), типичный представитель полифтор-110-2.jpg-дикетонов. Для жидкого гексафторацетилацетона кето-енольное равновесие сдвинуто полностью в сторону енольной формы CF3C(O)CH=C(OH)CF3. В водном р-ре образуется CF3C(OH)2CH2C(OH)2CF3. Co спиртами гексафторацетилацетон дает бис-полуацетали CF3C(OH)(OR)CH2C(OH)(OR)CF3, с ионами металлов легко образует хелаты. Р-ции гексафторацетилацетона с бифункциональными соед. часто приводят к гетероциклам, напр.:
110-3.jpg

Гексафторацетилацетон получают конденсацией Клайзена:
110-4.jpg

(выход 72%).

Применяют гексафторацетилацетон в лаб. практике как экстрагент для разделения ионов металлов и их идентификации с помощью ГЖХ, а также для получения биологически активных cоединений. Н. П. Гамбарян.

Комментарии*

Дополнения к описанию гексафторацетилацетона:

  • Ключевые свойства: Обладает высокой летучестью и термической стабильностью. Сильная енолизация и высокая кислотность (pKa ~5.3) обусловлены сильным электроноакцепторным влиянием трифторметильных групп, что стабилизирует енолят-анион.
  • Практическое применение:
    • Широко используется в качестве лиганда в координационной химии, особенно для получения летучих комплексов с металлами (например, с алюминием, медью, железом) в химическом осаждении из паровой фазы (CVD) и металлоорганическом химическом осаждении (MOCVD).
    • Применяется в синтезе фторсодержащих гетероциклических соединений и в качестве реагента для введения гексафторацетилацетонового фрагмента в более сложные молекулы.
  • Интересный факт: Комплексы гексафторацетилацетона с лантаноидами демонстрируют интенсивную люминесценцию, что делает их перспективными для создания оптических материалов и сенсоров.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* 1,1,1,5,5,5-гексафтор-2,4-пентандион; 1,1,1,5,5,5-гексафторацетилацетон; ГФАА
*подобраны ИИ, возможны неточности
Ещё по теме
Трифторацетилацетон — свойства и применение
Гексафторбензола гексафторарсенат — особенности и получение
Гексадекан — характеристики и применение
Гексафторбензол — свойства и характеристики
Ацетоуксусный эфир — характеристики и применение
Гексатриаконтан — характеристики и применение
Гексахлорэтан — характеристики и применение
Ацетилацетон и его соединения с металлами
Ацетоуксусная кислота и ацетоуксусный эфир — свойства и применение