2,6-Дихлорбензонитрил; нитрил 2,6-дихлорбензойной кислоты; дихлобен; дихлобенил; касоран; 2,6-ДБН;Г-133; N-59-96; ЦП-5996

М = 172,02

Применяется в качестве гербицида.

Получается при нагревании 2,6-дихлорбензальдоксима с уксусным ангидридом.

Физические свойства. Бесцветные кристаллы, растворимые в органических растворителях.

Общий характер действия. Поражает печень, вызывая центролобулярный некроз (у кроликов). Считают, что токсичность 2,6-дихлорбензонитрила зависит от его метаболитов (фенолов), нарушающих окислительное фосфорилирование почти в такой же степени, как динитрофенол: однако при этом не обнаруживается повышение обмена и температуры. Полагают, что наступающий при быстром разрушении 2,6-дихлорбензонитрила дефицит аденозинтрифосфата нарушает детоксикацию и связывание метаболитов, накапливающихся в печени и вызывающих ее некроз (Griffiths et al.).

Токсическое действие. Животные. При введении через рот для белых мышей ЛД50 = 2,1, для белых крыс 4,5—5,5 г/кг. Кролики чувствительнее примерно в 10 раз: ЛД50 = 270 мг/кг. В первые часы животные кажутся нормальными, но погибают в течение 12—24 ч. На вскрытии у кроликов центролобулярный некроз. После добавления к корму ~ 0,5% 2,6-дихлорбензонитрила (80 дней) в печени отмечено нарушение экскреторной деятельности, активация глюкозо-6-фосфатазы и щелочной фосфатазы, но к концу опыта и эти показатели нормализовались. В этот срок обнаружены увеличение печени, наличие в ней отдельных групп больших клеток с пикнотическими ядрами.

При спаривании отравлявшихся животных (после 3 месяцев кормления 2,6-дихлорбензонитрилом) отмечены некоторые нарушения развития потомства 1 и 2 поколений (отставание в росте, изменение массы органов). Не обнаружено тератогенного эффекта у мышей при введении им 60 мг/кг 2,6-дихлорбензонитрила на 3—14 дни беременности.

Человек. Вызывает типичные хлоракне у работающих через неделю или несколько месяцев (Decken).

Превращения в организме и выделение. 2,6-Дихлорбензонитрил не отщепляет группы CN^– при гидролизе. Основными метаболитами являются 2,6-дихлор-3-гидроксибензонитрил и 2,6-дихлор-4-гидроксибензонитрил, выводимые с мочой кроликов и крыс в разных соотношениях. При введении животным меченого 2,6-дихлорбензонитрила основная радиоактивность выделялась с мочой за 24 ч (Griffiths et al.; Wit, Genderen).