Зайцева-Вагнера правило
ЗАЙЦЕВА - ВАГНЕРА ПРАВИЛО: при присоединении протонных к-т к несимметричным ненасыщ. углеводородам, у к-рых атомы углерода при кратной связи имеют равное число атомов водорода, атом водорода к-ты присоединяется к атому углерода, связанному с большим алкильным остатком, напр.:
СН3СН2СН + СНСН3 + HI : СН3СН2СН2СНIСН3
По Зайцева - Вагнера правилу протекает также присоединение полярных молекул по кратным связям; р-ция идет таким образом, что электроотрицат. атом (или группа) полярной молекулы присоединяется к атому углерода, связанному с метильной группой, напр.
По сравнению с Марковникова правилом для присоединения к терминальным алкенам и алкинам Зайцева - Вагнера правило выражено менее четко. Так, напр., присоединение НСl и НВr к цис- и транс-2-пентену в присут. каталитич. кол-в FeHal3 идет практически в равных пропорциях по Зайцева - Вагнера правилу и против него. Соотношения получающихся продуктов зависят также от строения радикала; напр., при присоединении NOCl к метилалкенам СН3СН=CHR соотношения образующихся аддуктов в соответствии и против Зайцева - Вагнера правила составляют в случае R = С2Н5, изо-С3Н7 и трет-С4Н9 соотв. 6:4, 7,5:2,5 и 9:1.
Правило сформулировано A. M. Зайцевым и Е. Е. Вагнером в 1875.
===
Исп. литература для статьи «ЗАЙЦЕВА - ВАГНЕРА ПРАВИЛО»: Вагнер Е. Е., Зайцев А. М., "Ж. Рус. физ.-хим. об-ва", 1875. т. 7, с. 293-312; Яновская Л. А., Современные теоретические основы органической химии, М., 1978, с. 267 В. Н. Дрозд.
Страница «ЗАЙЦЕВА - ВАГНЕРА ПРАВИЛО» подготовлена по материалам химической энциклопедии.