Ретросинтетический анализ
РЕТРОСИНТЕТИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ,
определение путей синтеза соед. со сложной структурой молекулы формальным
разбиением этой структуры на более простые фрагменты (синтоны; см. Органический
синтез), к-рые м.б. объединены в исходную молекулу (в обратном порядке)
с помощью известных р-ций.
Задача ретросинтетического анализа- выбор из множества
разбиений скелета молекулы таких вариантов, для к-рых возможно реальное соединение
двух или более синтонов. Комбинаторный перебор вариантов разбиения скелета молекулы
исчерпывающим образом м.б. осуществлен с применением ЭВМ. Постадий-ное применение
ретросинтетического анализа последовательно уменьшает степень сложности начальной структуры, доводя
ее в конечном счете до уровня доступных синтонов.
На совр. этапе важную роль
играет интуиция исследователя, к-рая позволяет выбрать оптим. вариант синтеза
целевой молекулы из того множества, к-рое предлагает ретросинтетический анализ. Так, ретросинтетический анализ бицикло[2.2.2]октана
с возможным образованием в одном акте одной или двух связей С—С можно представить
схемой (стрелки => обозначают пути ретросинтетического анализа):
Анализ путей ретросинтетического анализа показывает,
что предпочтит. вариант синтеза целевого соед.-р-ция Дильса-Альдера между 1,3-циклогексадиеном
(эквивалентен синтону I) и этиленом (эквивалентен синтону II).
Ретросинтетический анализ введен в практику
Э. Кори в 70-х гг. 20 в. в связи с началом исследований по компьютерному
синтезу.
В. И. Соколов.