Скатол
СКАТОЛ (3-метилиндол),
ф-ла I, мол. м. 131,18; бесцв. кристаллы (на воздухе и на свету постепенно темнеют)
с сильным фекальным запахом (в большом разбавлении запах жасмина); т. пл. 95-96
°С, т. кип. 265-266 °С/755 мм рт.ст.; давление пара 0,26 Па при 20 °С;
раств. в этаноле, минер. маслах и др. орг. р-рителях, плохо раств. в холодной
воде, хорошо-в кипящей. Амфотерен. При взаимод. с магнийорг. соединениями и
при послед. действии ал-килгалогенидов образуются производные индоленина, напр.:
С альдегидами скатол реагирует
по группе СН3, напр.:
Скатол содержится в нек-рых
растениях, кам.-уг. смоле, образуется при гниении белковых в-в.
Получают скатол по Фишера
реакции нагреванием фенилгидра-зона пропионового альдегида в присут. ZnCl2,
H2SO4 или CuCl и др. методами.
Качеств. р-ция на скатол-фиолетовое
окрашивание с реактивом Эрлиха (спиртово-солянокислый р-р n-диметиламино-бензальдегида),
красное окрашивание сосновой лучины, смоченной соляной к-той. Скатол образует гидрохлорид,
т. пл. 167-168 °С, пикрат, т. пл. 172-173 °C.
Скатол в очень большом разбавлении
используется в парфюмерии для придания изделиям цветочного запаха и как фиксатор;
в очень малых кол-вах используется как компонент нек-рых пищ. эссенций.
ЛД50 3,5 г/кг
(крысы, перорально). Л. А. Хейфиц.