Фосфакол

ФОСФАКОЛ (n-нитрофениловый эфир диэтилфосфорной к-ты, минтакол, миотизал), мол. м. 275,2; желтоватая маслянистая жидкость; т. кип. 175 0С/133 Па, 150 °С/40 Па;5025-12.jpg 1,274-1,278, 5025-13.jpg1,508-1,510; раств. в этаноле и диэтиловом эфире, хуже - в воде (1:1000). В щелочной среде гидролизуется быстро, но при рН 5-6 за 60 суток гидролизу подвергается менее 1% препарата. Фосфакол получают фосфо-рилированием n-нитрофенола хлорангидри-дом диэтилового эфира фосфорной к-ты (выход 73%).

5025-14.jpg

Фосфакол относится к антихолинэстеразным сред ствам. Применяется в качестве миотич. и противоглаукомного ср-ва. При побочных эффектах противоядием служит атропин.

Лит.: Organic phosphorus compounds, eds. G. M. Kosolapoff, L.Maier, v. 6, N. Y., 1973, p. 445. А. И. Бокалов.

Комментарии*

Дополнения к описанию Фосфакола:

  • Механизм действия: Является необратимым ингибитором ацетилхолинэстеразы, фосфорилируя серин в активном центре фермента
  • Токсикология: Высокотоксичное соединение, относится к фосфорорганическим отравляющим веществам
  • Фармакологические эффекты: Вызывает накопление ацетилхолина в синаптической щели, что приводит к:
    • Усилению холинергической передачи
    • Спазму аккомодации и миозу
    • Снижению внутриглазного давления
  • Историческое значение: Один из первых синтетических антихолинэстеразных препаратов
  • Современное применение: В настоящее время используется ограниченно из-за высокой токсичности, заменен более безопасными аналогами
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Диизопропилфторфосфат; Диизопропилфосфорофторидат; Изофлурофат; ДФФ; DFP
*подобраны ИИ, возможны неточности