Аспергилловая кислота

АСПЕРГИЛЛОВАЯ КИСЛОТА (2-гидрокси-3-втор-бутил-6-изобутилпиразин-1-оксид), мол. м. 224; бледно-желтые кристаллы, т. пл. 97-99 °С (с возг.),1040-42.jpg +13,3° (3,9 г в 100 мл С2Н5ОН); рКа5,5; раств. во многих орг. р-рителях, не раств. в воде, петролейном эфире.
1040-43.jpg

С Fe, Cu, Bi аспергилловая кислота образует хелаты, с минер. к-тами и Alkl-соли (напр., с HCl, т. пл 182°С; с СН31, т. пл. 169°С). Устойчива к действию р-ров щелочей и КМnО4. Легко восстанавливается гидразином или HI в дезоксиаспергилловую к-ту, Na в амиловом спирте - в основание ф-лы I; легко бромируется, образуя соед. II.
1040-44.jpg

Аспергилловая кислота продуцируется плесенью Aspergilus flavus. Активна по отношению к грамположи тельным и грамотрицательным микроорганизмам и нек-рым кислотоустойчивым бактериям. Получают аспергилловую кислоту отгонкой с водяным паром из жидкости, в к-рой выращена плесень. Аспергилловая кислота токсична: ЛД100 100 и 250 мг/кг (мыши, соотв. внутрибрюшинно и перорально).


===
Исп. литература для статьи «АСПЕРГИЛЛОВАЯ КИСЛОТА»: Cheeseman G. W. Н„ Werstink E. S. G., в кн.: Advances in heterocyclic chemistry, v. 14, N. Y.-[a.o.], 1972, p. 99-209. Е.Г. Тер-Габриэлям.

Страница «АСПЕРГИЛЛОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.