Бергаптен

БЕРГАПТЕН (4-метокси-7Н-фуро хромен-7-он, 5-метоксипсорален), мол. м. 216; бесцв. кристаллы; т. пл. 139-191 °С; возгоняется в вакууме; не раств. в воде, хорошо раств. в хлороформе, хуже - в спирте, бензоле.

Нитруется в ледяной уксусной к-те в n-положение к ОСН₃-группе; при деметилировании под действием HI образует бергаптол (т. пл. 277-278 °С). Изомеры бергаптена - изобергаптен (ф-ла I; т. пл. 224°С) и аллобергаптен (II; т. пл. 206 °С).

Бергаптен - компонент бергамотного масла. Содержится в незрелых плодах цитрусовых и корнеплодах нек-рых растений рода пастернак, изомеры - в корнях растений борщевик обыкновенный и бедренец камнеломка. Обычно выделяют бергаптен из растит. сырья. Синтезируют из бергаптола при метилировании последнего диазометаном или из апоксантоксилетина по р-ции:

Бергаптол получают взаимод. 3,4,6-триацетоксикумарина с натрийформилуксусным эфиром в присут. C₂H₅ONa. Бергаптен обладает мутагенным действием, стимулирует синтез меланина в коже. Применяется в медицине как фотосенсибилизирующий препарат для лечения кожных заболеваний (витилиго, гнездная плешивость и псориаз).

===
Исп. литература для статьи «БЕРГАПТЕН»: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 7, М., 1965; Ashwood-Smith M.J. [а. о.], "Nature", 1980, v. 285, № 5764, p. 407-09. E. Г. Тер-Габриэлян.

Страница «БЕРГАПТЕН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.