Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я

Берберин

Внешний вид:

Брутто-формула (система Хилла): C₂₀H₁₉NO₅

Молекулярная масса (в а.е.м.): 353,36

Температура плавления (в °C): 144

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

бензол: трудно растворим
вода: 22 (21°C)
диэтиловый эфир: трудно растворим
хлороформ: трудно растворим
этанол: трудно растворим

Природные и антропогенные источники:

Содержится во многих растениях семейств лютиковых (Ranunculaceae), барбарисовых (Berberidaceae), луносемянниковых (Menispermaceae), рутовых (Rutaceae) и др.
Содержится в корнях барбариса обыкновенного (Berberis vulgaris, содержание 1,5%), барбариса амурского (Berberis amurensis, содержание 1,7%), канадского желтокорня (Hydrastis canadensis), в коре Xanthoxylum clava Herculis. Является красящим веществом сока чистотела большого (Chelidonium majus, сем. Маковые).

Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

9550 (белые мыши, внутривенно)

Биологическое действие:

Снижает артериальное давление, ослабляет сердечную деятельность, вызывает сокращение гладкой мускулатуры матки и кишечника, усиливает отделение желчи.

Аналитические

Количественно определяют фотометрически по интенсивности окрашивания растворов в присутствии брома при подкислении, а также гравиметрически или титреметрически с пикролоновой кислотой.

Дополнительная информация:

Существует в 3 таутомерных формах: четвертичное аммониевое основание (существует только в растворах), аминоспирт (изображено в заголовке) и аминоальдегид.

Из воды кристаллизуется в виде диберберина ундекагидрата, из хлороформа - в виде берберин-хлороформа. Окисляется перманганатом калия в щелочной среде до гемипиновой и гидрастовой кислот; азотной кислотой - до бербероновой (пиридинтрикарбоновой) кислоты. Как альдегид реагирует с реактивами Гриньяра с образованием алкилдигидроберберинов, с гидроксиламином с образованием альдоксима, участвует в реакции Канниццаро. Соли окрашены в желтый или оранжевый цвета.

Источники информации:

"Справочник химика" т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 534-535
"Химическая энциклопедия" т.1 М.: Советская энциклопедия, 1988 стр. 279
Каррер П. "Курс органической химии" 2-е изд., под ред. Колосова М.Н., Л.:ГНТИХЛ, 1962 стр. 1102-1104
Муравьева Д.А. "Фармакогнозия (с основами биохимии лекарственных растений)" М.:Медицина 1978 стр. 358