Аксиальное и экваториальное положения

АКСИАЛЬНОЕ И ЭКВАТОРИАЛЬНОЕ ПОЛОЖЕНИЯ

(от лат. axis-ось и от позднелат. aequator, букв.-уравнитель), пространств. расположения заместителей в молекулах алициклич. и неароматич. гетероциклич. соединений — соотв. перпендикулярно к плоскости цикла или в той же плоскости. Аксиальные заместители обозначаются буквой а, экваториальные -е (см., напр., ф-лу циклогексана). Для большинства заместителей экваториальное положение энергетически более выгодно, чем аксиальное (см. Конформационный анализ). Термин "экваториальное положение" применяют и в др. смысле (см. Апикальное положение).
1012-49.jpg

Комментарии*

Дополнения:

  • Стереохимические последствия: Аксиальные заместители испытывают значительные 1,3-диаксиальные взаимодействия с другими аксиальными атомами водорода, что приводит к стерическим напряжениям и повышению энергии конформации
  • Энергетическая разница: Для метильной группы разница в энергии между аксиальным и экваториальным положениями составляет около 7,6 кДж/моль
  • Кинетические аспекты: Взаимопревращение аксиальных и экваториальных положений происходит через кольцевые перевороты (конформационные инверсии)
  • Биологическая значимость: Эти конформационные различия играют ключевую роль в биологической активности многих природных соединений, включая стероиды и углеводы
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.