Дихлоранилины
M = 162,02
Применяются в синтезе красителей и лекарственных веществ, при производстве гербицида диурона (3,4-дихлоранилин).
Получаются: 2,4-дихлоранилин — хлорированием ацетанилида с последующим гидролизом ацетильной группы; 2,5- и 3,4-дихлоранилины — восстановлением 2,5- и 3,4-дихлорнитробензолов.
Физические свойства. Кристаллические вещества, плохо растворимые в воде, хорошо в спирте.
Токсическое действие. Сходно с действием анилина и хлоранилинов. 3,4-Дихлоранилин, по-видимому, более активен.
Животные. У белых мышей пары технического 3,4-дихлоранилина в концентрации близкой к насыщающей вызывают раздражение слизистых оболочек, боковое положение, частые судороги, смерть через 5—8 ч. На вскрытии — полнокровие внутренних органов. Кошки погибают при картине сильной синюхи и значительной метгемоглобинемии (Пономарева-Астраханцева). При введении в желудок 3,4-дихлоранилина для белых мышей ЛД50 = 1,0 г/кг, для белых крыс 0,70 г/кг, для морских свинок и кроликов 0,68 г/кг; при введении 2,5-дихлоранилина соответственно ЛД50 = = 2,5, 3,0 и 3,8 г/кг. Картина отравления такая же, как при вдыхании, кроме того, парезы и параличи конечностей. Гибель через 6 ч. Отравление крыс ежедневной дозой 2,4-дихлоранилина 20 мг/кг вызывало изменения в крови, аналогичные описанным при действии хлоранилинов, а также поражение печени, нарушение условнорефлекторной деятельности и понижение иммунологической реактивности: увеличивался катализный индекс и активность лактодегидрогеназы в крови. Гистологически — в печени и почках слабо выраженная дистрофия, в селезенке гиперплазия лимфоидных фолликулов, пролиферация ретикулярных клеток (Русаков).
Человек. Порог восприятия запаха 3,4-дихлоранилина 0,047 мг/м3; минимальная концентрация, действующая на световую чувствительность глаза, 0,025 мг/м3 (Андреещева).
Неотложная терапия — см. Нитробензол.
Предельно допустимая концентрация для 3,4-дихлоранилина 0,5 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. Анилин, Нитро- и аминосоединения ароматического ряда.
Умеренно токсичен 2-хлор-4-аминотолуол (3-хлор-п-толуидин). Смертельные дозы для белых крыс 1—4 г/кг. Животные не погибают при повторном введении доз, превышающих ЛД50 (Apostolou, Peaples; Felsenstein et al.).
