Хлорацетофенон
ХЛОРАЦЕТОФЕНОН (
-хлорацетофенон,
-хлорацетофенон,
фенацилхлорид, си-эн, CN) С6Н5С(О)СН2С1,
мол. м. 154,60; бесцв. кристаллы с запахом цветов черемухи; т. пл. 59 °С,
т. кип. 245 °С; плотн. 1,318 г/см3 (20 °С); плохо раств. з воде
(ок. 0,1% при 20 °С), ограниченно - в неполярных, хорошо - во мн. полярных
р-рителях; летучесть 0,11 мг/л (20 °С).
Химически устойчив, медленно реагирует с водой и только при кипячении в водно-спиртовых р-рах щелочей гидролизуется с потерей раздражающего действия:
С6Н5С(О)СН2С1
+ NaOH
C6H5C(O)CH2OH + NaCl. Для разложения хлорацетофенона
пригодна р-ция с Na2S в водном этаноле: С6Н5С(О)СН2С1
+ Na2S
[C6H5C(O)CH2]2S
+ 2NaCl
Хлорацетофенон термически стабилен и устойчив к детонации.
При нагревании в течение 15 мин при 300 °С разлагается 1,5% хлорацетофенона, при 600
°С - 9%, при 750 °С - 32%.
Получают хлорацетофенон хлорированием ацетофенона
или взаимод. бензола с хлорацетилхлоридом по р-ции Фриделя - Крафтса.
Хлорацетофенон- в-во слезоточивого действия (лакриматор),
применяющееся в качестве учебного, а в нек-рых странах полицейского ОВ.
Слезотечение возникает при концентрации 0,002 мг/л, при 0,01 мг/л оно становится
непереносимым и сопровождается раздражением кожи лица и шеи. При концентрации
0,08 мг/л и экспозиции 1 мин человек выводится из строя на 15-30 мин; концентрация
10-11 мг/л смертельна.
Защита от хлорацетофенона- противогаз.
Лит. см. при ст. Отравляющие вещества.
В. И. Емельянов.