ЦЕФАЛОСПОРИНЫ

ЦЕФАЛОСПОРИНЫ, группа6018-35.jpgлактамных антибиотиков, со структурой ф-лы I, в к-рых четырехчленное6018-36.jpgлактамное кольцо сконденсировано с шестичленным, содержащим в положении один атом серы (собственно цефалоспорины), кислорода (оксацефалоспорины), азота (азацефалоспорины) или углерода (карбоцефалоспорины). В медицине применяют полусинтетич. цефалоспориновые антибиотики (ПЦА; в ф-ле IX = S), к-рые получают ацилированием по аминогруппе соответствующих к-т: 7-аминоцефалоспорановой (7-АЦК; ф-ла I, R = NH2, R' = СН2ОСОСН3), 7-аминодезацетоксицефалоспорановой (7-АДЦК; ф-ла I, R = NH2, R' = СН3), 7-аминооксоцефамовой (ф-ла II), 7-аминометиленцефамовой (ф-ла III). Антимикробной активностью обладают производные6018-37.jpgизомера цефалоспорановых к-т,6018-38.jpgизомеры неактивны. Наиб. применение нашли антибиотики на основе 7-АЦК и 7-АДЦК, к-рые получают из прир. источников - соотв. хим. дезацилированием цефалоспоринов С [ф-ла I; R = NHCO(CH2)3CH(COOH)NH2, R' = СН2ОСОСН3] и р-циями трансформации (неск. хим. и одна ферментативная) бензилпенициллина. При синтезе антибиотиков на основе 7-АЦК стадии ацилирования может предшествовать введение заместителей в положение 3.

6018-39.jpg

Табл. 1.- ВАЖНЕЙШИЕ ЦЕФАЛОСПОРИНЫ 1-го И 2-го ПОКОЛЕНИЙ
6018-40.jpg

R
R'
ПЦА 1-го поколения
6018-41.jpg
-CH2OCOCH3
Цофалоридин (цепорин)
То же
6018-42.jpg
6018-43.jpg
6018-44.jpg
Цефалексин (цепорекс)
6018-45.jpg
-OH3
То же
-Cl
Цефадроксил
6018-46.jpg
-CH3
Цефатризин
То же
6018-47.jpg
ПЦА 2-го поколения
6018-48.jpg
6018-49.jpg
6018-50.jpg
-CH2OCONH2