Циклофосфан

ЦИКЛОФОСФАН {моногидрат 2-оксо-2-[ди(2-хлорэтил)амино]тетрагидро-2,1,3-фосфоксазина, циклофосфамид, цитоксан, эндоксан, метоксан и др.}, мол. м. 279,10; бесцв. кристаллы, раств. в воде (1 : 50), этаноле, хлороформе, бензоле, диоксане, трудно раств. в диэтиловом эфире, ацетоне, изотонич. р-ре NaCl. Получают конденсацией дихлорангидрида N,N-ди(2-хлорэтил)амидофосфорной к-ты с 3-амино-1-пропанолом в присут. триэтиламина в р-ре этилацетата с послед. обработкой продукта конденсации водой.

Циклофосфан относится к азотистым аналогам иприта, алкилирует нуклеоф. центры биологически важных компонентов клетки, гл. обр. нуклеиновых к-т и белков, нарушает структуру митохондрий, избирательно снижает внутриклеточный уровень дифосфопиридиннуклеотида в опухолях. Вне организма неактивен. В микросомах печени в присут. трифосфопиридиннуклеотида и оксидаз метаболирует с образованием биологически активной формы - N-ди(2-хлорэтил)диамидофосфорной к-ты. Циклофосфан применяют при разл. опухолевых заболеваниях. Он проявляет иммунодепрессивные св-ва.

Лит.: Проценко Л.Д., Булкина З.П., Химия и фармакология синтетических противоопухолевых препаратов, К., 1985, с. 63.

Д. С. Соколова.

Комментарии^*

Дополнения к описанию циклофосфана:

Механизм активации: Неактивная форма препарата (пролекарство) активируется в печени системой цитохрома P450 с образованием активных метаболитов, главным из которых является фосфорамидный иприт. Это объясняет его селективность — активация происходит преимущественно в опухолевых клетках с высокой метаболической активностью.
Ключевое применение: Является одним из основных препаратов в химиотерапии лимфом, лейкозов, рака молочной железы, яичников и сарком мягких тканей. Также широко используется в высоких дозах при подготовке к трансплантации костного мозга (миелоаблативный режим).
Иммунодепрессивное действие: Подавляет деление лимфоцитов, что обуславливает его применение при тяжелых аутоиммунных заболеваниях, таких как системная красная волчанка и васкулиты, когда другие терапии неэффективны.
Основные побочные эффекты: К ним относятся угнетение костного мозга (миелосупрессия), геморрагический цистит (для профилактики которого используется месна), тошнота, рвота, алопеция и повышенный риск инфекций.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Синонимы/примеры:^* Циклофосфамид; Эндоксан; Цитоксан

^*подобраны ИИ, возможны неточности

Ещё по теме

Циклофосфан — применение и побочные эффекты

Циклофосфан — свойства и растворимость

Циклофосфамид — применение и побочные эффекты

Димефосфон — свойства и применение антиацидотического средства

Диизопропилфторфосфат — характеристики и применение

Тиофосфамид — применение и особенности препарата

4-диметиламино-2,6,7-триокса-1-фосфабицикло[2.2.2]октан-1-оксид — свойства и применение

O,O-диметил-O-(4-нитрофенил)тиофосфат — свойства и применение