Бёрча реакция

А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

БЁРЧА РЕАКЦИЯ (р-ция Бёрча-Хюккеля), восстановление ароматич. соед. в производные 1,4-циклогексадиена при действии щелочного металла и спирта в жидком NH₃. Механизм р-ции предполагает участие в восстановлении сольватированного электрона и послед, двухступенчатое протонирование образовавшихся анион-радикала и аниона:

При восстановлении полиядерных углеводородов в р-ции участвуют, вероятно, дианионы.

Лучшие результаты получаются при использовании Li и трет-бутанола. Проведению р-ции мешают примеси, ускоряющие взаимод. спирта с металлом (напр., соли Fe). Для повышения р-римости исходных в-в в реакционную смесь обычно добавляют простые эфиры (напр., этиловый, ТГФ или диметоксиэтан).

Важная область применения Бёрча реакции - синтез стероидов, содержащих кетонную группу:

Р-ция открыта К. Вустером в 1937, позднее исследовалась Э. Хюккелем и А. Бёрчем.

===
Исп. литература для статьи «БЁРЧА РЕАКЦИЯ»: Сер ре и А., Справочник по органическим реакциям, М., 1962, с. 27-30; Houben-Weyl, Metoden der organischen Chemie, Bd 4, Tl I, Stuttg.-N.Y., 1980, S. 613. A.H. Кашин.

Страница «БЁРЧА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я