Оксепин
ОКСЕПИН, соед. ф-лы
I; мол. м. 94,11. Незамещенный оксепин в своб. виде не выделен. Незамещенный, монозамещенные
и конденсированные оксепины находятся в равновесии со своими валентными таутомерами,
напр.:
В полярных р-рителях равновесие
смещается в сторону соед. II, в углеводородах - в сторону оксепина. Стабильность замещенных
оксепинов зависит от природы заместителей в цикле. Наиб. стабильны конденсированные
оксепины, содержащие электроно-акцепторные заместители.
Оксепин и его замещенные - полиеновые
системы с относительно реакционноспособными кратными связями. При нагр. или
под воздействием к-т перегруппировываются в фенолы, напр.:
С малеиновым ангидридом
при комнатной т-ре оксепин образует аддукт ф-лы III; при восстановлении в присут.
Pd превращ. в оксепан, при УФ облучении-в 2-оксабицикло[3.2.0.]гепта-3,6-диен:
Бензо[b]оксепин
(IV) при действии протонных к-т или к-т Льюиса изомеризуется в 1-нафтол; его
производные при умеренных т-рах перегруппировываются в производные 1-нафтола.
Бензо[d]оксепин (V) в р-рах сильных к-т претерпевает сужение цикла с
образованием инденкарбальде-гида:
Нек-рые методы синтеза
оксепина и его производных:
Лит.: Иванский В.
И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978, с. 493-95; Общая органическая
химия, пер. с англ., т. 9, М., 1985, с. 213-23.
А. В. Тараканова.