Тринитрорезорцин

ТРИНИТРОРЕЗОРЦИН (1,3-дигидрокси-2,4,6-тринитро-бензол, стифниновая к-та), мол.м. 245,11; светло-желтые кристаллы; т.пл. 175,5 °С; плотн. 1,829 г/см3; 4127-18.jpg -435,3 кДж/моль, 4127-19.jpg — 2369 кДж/моль. Хорошо раств. в ацетоне, хуже-в др. орг. р-рителях, HNO3, H2SO4; р-римость в 100 г воды 0,45 (15°С), 0,69 (25 °С). Водный р-р окрашен в ярко-желтый цвет. Бризантное ВВ, несколько более мощное, чем три-нитрофенол. Стоек к нагреванию и мех. воздействию. Зажженный, горит ярким пламенем, без взрыва.

4127-20.jpg

Тринитрорезорцин-сильная двухосновная к-та, сходная по силе с минер. к-тами. Образует средние и кислые соли. Конц. водный р-р тринитрорезорцина растворяет Fe и Zn с выделением Н2; с Сu, Ag, Pb, Cd не взаимодействует. Карбонаты металлов разлагает с выделением СО2. Под действием РОСl3 в присут. пиридина хлорируется с образованием 2,4,6-тринитро-1,3-дихлорре-зорцина.

Получают тринитрорезорцин нитрованием 4,6-дисульфорезорцина, растворенного в H2SO4 (т-ра 55 °С). Применяют для получения инициирующего ВВ-свинца тринитрорезорцината.

Лит.: Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 3 изд., Л., 1981. А. Е. Фогельзанг.

Комментарии*

Дополнения к описанию тринитрорезорцина:

  • Механизм нитрования: Нитрование 4,6-дисульфорезорцина является классическим примером замещения сульфогруппы (-SO3H) на нитрогруппу (-NO2) в электрофильном ароматическом замещении.
  • Свинцовая соль (стифнат свинца): Свинцовая соль тринитрорезорцина, известная как стифнат свинца, является одним из наиболее широко используемых инициирующих взрывчатых веществ. Она обладает высокой чувствительностью к удару, трению и электрическому разряду, что делает её идеальной для применения в капсюлях-детонаторах и воспламенительных составах.
  • Применение в пиротехнике: Помимо использования в качестве первичного ВВ, тринитрорезорцин и его соли применяются в пиротехнике для создания ярких цветных огней, особенно красного и оранжевого оттенков.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Стифниновая кислота; 2,4,6-тринитро-1,3-бензолдиол
*подобраны ИИ, возможны неточности