β-фенилэтиловый спирт
b-ФЕНИЛЭТИЛОВЫЙ
СПИРТ (2-фенилэтанол), C6H5CH2CH2OH,
мол. м. 122,17; бесцв. жидкость с нежным запахом розы; т. пл. -27 0C,
т. кип. 220-222 0C, 99-99,5 °С/10 мм рт. ст.; d204
1,0202; nD20 1,5325; давление пара 4,39 Па (20 0C);
раств. в пропиленгликоле, р-римость в 50%-ном этаноле 1:2, в воде 1:60; производные:
фенилуре-тан, т. пл. 80 0C, нафтилуретан, т. пл. 119 0C,
3,5-динитробен-зоат, т. пл. 108 0C. При перегонке b-фенилэтилового спирта над безводным
KOH образуется стирол (используют как качественную р-цию), при окислении - смесь
фенилацетальдегида и фенилуксусной к-ты.
Содержится b-фенилэтиловый спирт в розовом
(25-65%), гвоздичном, гераниевом, неролиевом и др. эфирных маслах; в виде эфира
коричной к-ты найден в смолах и бальзамах.
В пром-сти b-фенилэтиловый спирт получают
взаимод. C6H6 с этиленоксидом в присут. AlCl3
или гидрированием стиролоксида.
Используют b-фенилэтиловый спирт при приготовлении
мн. цветочных и фантазийных парфюм. композиций, отдушек для мыла и косметич.
изделий, искусств, розового масла, пищ. эссенций, а также как сырье для получения
душистых в-в - фенилацетальдегида и разл. эфиров (табл.).
СВОЙСТВА ЭФИРОВ b-ФЕНИЛЭТИЛОВОГО
СПИРТА C6H5CH2CH2OC(O)R
|
Эфир (R) |
Мол. M. |
T. кип., 0C |
|
|
Запах |
||
|
Формиат (H) |
150,18 |
221 |
1,037-1,038 |
1,5103-1,5105 |
Хризантемы, розы |
||
|
Ацетат (CH3) |
164,21 |
232 |
1,030-1,033 |
1,4970-1,5010 |
Фруктов, зелени |
||
|
Пропионат (C2H5) |
178,23 |
244 |
1,010-1,013 |
1,4924-1,4956 |
Фруктов, розы,
лилии |
||
|
Изобутират [CH(CH3)2] |
192,25 |
256-260 |
0,987-0,990 |
1,4893-1,4900 |
Розы и фруктов |
||
|
Изовалерат [CH2CH(CH3)2] |
206,28 |
265-266 |
0,9810 |
1,484-1,486 |
Абрикоса и розы |
||
|
Фенил ацетат (CH2C6H5) |
240,31 |
330* |
1,090 |
1,5498 |
Гиацинта и меда |
||
|
Циннамат (CH=CHC6H5) |
252,32 |
T. пл. 520C |
— |
— |
Бальзамич. с нотой
розы |
||
* T. пл. 27-28 0C.
Из эфиров b-фенилэтилового спирта наиб,
применение находит фенилэтил-ацетат, бесцв. жидкость, раств. в пропиленгликоле
и др. орг. р-рителях, р-римость в 70%-ном этаноле 1:2, плохо раств. в воде.
Получают взаимод. фенилэтилового спирта с CH3COOH в присут. H2SO4.
Используют при приготовлении
парфюм. композиций и пищ. эссенций. T. всп. 100 0C, т. воспл. 540
0C. ЛД50>5 г/кг (крысы, перорально), 6,2 г/кг (кролики,
подкожно).
В организме b-фенилэтиловый спирт полностью
окисляется в фенилуксусную
T. всп. 101 0C, т. воспл. 460 0C, КПВ 0,8-4,2% (по объему), температурные пределы воспламенения 88-122 0C. ЛД50 1,79 г/кг (крысы, перорально). Л.А. Хейфиц.