Метилдихлорфосфат

МЕТИЛДИХЛОРФОСФАТ (метиловый эфир дихлорангид-рида фосфорной к-ты) СН3ОР(О)Сl2, мол.м. 148,91; бесцв. жидкость с резким запахом; т.кип. 52°С/14мм рт.ст.; d204 1,4878; nD20 1,4344; раств. в инертных орг. р-рителях. Молекула имеет форму искаженного тетраэдра. Длины связей Р=О, Р—Сl, С—О и С—Н соотв. 0,1456, 0,1992, 0,1431 и 0,1092 нм. Углы СlРСl, СlРО, РОС и ОСH соотв. 103,6, 102,8, 117,8 и 112,2°.

Метилдихлорфосфат дымит во влажном воздухе, бурно реагирует с водой (образуются преим. полифосфаты), к-тами и щелочами; метилирует третичные амины. При 140-150 °С медленно разлагается с образованием СН3Сl, полифосфатов и продуктов диспропорционирования. Метилдихлорфосфат-типичный представитель галогенфосфатов; для него наиб. характерны р-ции замещения атомов Сl, напр.:

3012-1.jpg

Обычно метилдихлорфосфат получают взаимод. РОСl3 с СН3ОН в среде инертного р-рителя. При этом образующийся НСl отдувают инертным газом, а метилдихлорфосфат выделяют перегонкой при пониженном давлении. Выход ок. 100%. Др. способы получения: действие Сl2 на (СН3О)2РСl; р-ция метоксисиланов с РОСl3; окисление СН3ОРСl2.

Метилдихлорфосфат-промежут. продукт в- пром. синтезе разл. фосфатов.

Лит. см. при ст. Метилдихлорфосфонат. Г. И. Дрозд.

Комментарии*

Дополнения к описанию метилдихлорфосфата:

  • Ключевые свойства: Является высокореакционноспособным соединением из-за наличия двух лабильных атомов хлора у атома фосфора, что делает его сильным электрофилом и алкилирующим агентом.
  • Практическое применение: Широко используется в органическом синтезе в качестве прекурсора для получения:
    • Фосфорных кислот и их сложных эфиров
    • Фосфорсодержащих пестицидов (инсектицидов, гербицидов)
    • Пластификаторов и антипиренов
    • Экстрагентов для переработки ядерного топлива
  • Токсикология и безопасность: Обладает высокой токсичностью, является сильным лакриматором (слезоточивым веществом) и может вызывать тяжелые поражения дыхательных путей. При работе с ним требуются строгие меры предосторожения.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Метилдихлорфосфин; Метилдихлофосфин
*подобраны ИИ, возможны неточности