Тетраметилолфосфонийхлорид

ТЕТРАМЕТИЛОЛФОСФОНИЙХЛОРИД [тетракис-(гид-роксиметил)фосфонийхлорид] [(НОСН2)4Р]+Сl-, мол. м. 190,57; бесцв. кристаллы; т. пл. 151°С; раств. в воде, низших спиртах, ДМСО и др. высокополярных р-рителях, ограниченно раств. в уксусной к-те и хлороформе, не раств. в диэтиловом эфире, четыреххлористом углероде.

тетраметилолфосфонийхлорид-сравнительно устойчив к хранению и гидролизу в нейтральных р-рах. Выше т-ры плавления постепенно разлагается с образованием первоначально Р(СН2ОН)3, СН2О и НСl, а затем олигомерных продуктов. В присут. оснований тетраметилолфосфонийхлорид разлагается с образованием соед. трех- или четырех-координац. Р, напр.:

4111-7.jpg

В результате многократной последоват. обработки тетраметилолфосфонийхлорида щелочью и алкилгалогенидом образуется триалкилфосфин или галогенид тетраалкилфосфония:

4111-8.jpg

При взаимодействии тетраметилолфосфонийхлорида с акрилонитрилом образуется трис-b-цианоэтилфосфин:

4111-9.jpg

Тетраметилолфосфонийхлорид вступает в р-ции с участием групп ОН: при взаимод. с РС15 образуется тетрахлорметилфосфонийхлорид, с ангидридами или галогенангидридами карбоновых к-т-ацильные производные тетраметилолфосфонийхлорида, с вторичными аминами -трис-(диалкиламинометил)фосфины. Конденсацией тетраметилолфосфонийхлорида с полио-лами (гликолями, замещенными пропантриолами, двух- и трехатомяыми фенолами), полиосновными карбоновыми к-тами и полиаминами получают негорючие фосфорсодержащие полимеры (их используют, напр., для пропитки тканей и бумаги).

Тетраметилолфосфонийхлорид получают вазимод. фосфина с формальдегидом и соляной к-той:

РН3 + 4СН2О + НСl : [(НОСН2)4Р]+ Сl-

Тетраметилолфосфонийхлорид-антипирен для хл.-бум. тканей и бумаги (иногда в сочетании с триэтаноламином и мочевиной), компонент пропиток для уменьшения усадки и улучшения прочности окраски шерсти, реагент в произ-ве огнестойких полимеров.

Лит.: Ривс У., Гутри Д., "Химия и химическая технология", 1957, № 3, с. 60-67. Г. И. Дрозд.