Ацильное число

АЦИЛЬНОЕ ЧИСЛО, масса КОН (в г), необходимая для гидролиза 1 г соед., содержащего ацильную группу RCO,- сложного эфира, галогенангидрида, амида или анилида карбоновой к-ты. Характеризует кол-во ацильных групп. При определении ацильного числа к анализируемому в-ву добавляют спиртовой р-р щелочи и нагревают; после завершения р-ции избыток щелочи оттитровывают 0,5 н. р-ром HCl. Ацильное число = 0,02805 (V₂- V₁)/a, где V₂ и V₁ - объемы (в мл) p-pa HC1, пошедшие на титрование соотв. в холостом опыте и в опыте с пробой после гидролиза, а-навеска в-ва (в г).

Иногда из образующейся в результате омыления калиевой соли получают своб. к-ту с помощью ионнообменной смолы в Н-форме. Кол-во к-ты устанавливают газохроматографически, титрованием р-ром щелочи или иодометрически. Последний способ основан на р-ции:

Выделившийся иод оттитровывают р-ром Na₂S₂O₃. При этом вычисляют кол-во ацильных групп п (в %) по ф-ле:

где V-объем (в мл) р-ра Na₂S₂O₃ нормальности N, Е-хим. эквивалент соед., содержащего ацильную группу, а-навеска в-ва (в г). Описанные методы применяют для анализа в-в, не содержащих кроме ацильной др. функц. групп, реагирующих со щелочью.

Для производных гидроксикислот предварительно определяют необходимый для их нейтрализации объем щелочи, к-рый вычитают из общего объема щелочи, пошедшей на гидролиз. При гидролизе нерастворимых в воде соед. добавляют орг. р-рители, к-рые, однако, могут окисляться с образованием СН₃СООН, что приводит к неправильным результатам.

Известны методы гидролиза ацильных производных в разб. H₂SO₄, ее спиртовом р-ре, водном или спиртовом р-ре n-толуолсульфокислоты. Эти методы имеют ограниченное применение из-за возможного частичного окисления в-ва.

===
Исп. литература для статьи «АЦИЛЬНОЕ ЧИСЛО»: Черонис Н. Д., Ма Т. С., Микро- и полумикрометоды органического функционального анализа, М., 1978, с. 113-20. Е.А. Бондаревская.

Страница «АЦИЛЬНОЕ ЧИСЛО» подготовлена по материалам химической энциклопедии.