о-, м- и п-Нитрохлорбензолы; о-, м- и п-хлорнитробензолы

ClC₆H₄NO₂                                                                                                   Μ = 157,56

Применяются в синтезе красителей и лекарств, особенно о- и п-нитрохлорбензолы

Получаются: смесь 60% п-нитрохлорбензола и 40% о-нитрохлорбензола — при нитровании хлорбензола (ее разделяют вымораживанием и разгонкой); м-нитрохлорбензол — хлорированием нитробензола.

Физические свойства. Кристаллические вещества. Запах напоминает нитробензол, но резче. Давл. паров п-нитрохлорбензола 0,013 мм рт. ст. (20°), 0,040 мм рт. ст. (30°).

Токсическое действие. Животные. Белые мыши погибают после 3,5 ч вдыхания паров нагретого п-нитрохлорбензола и при действии о-нитрохлорбензола через кожу. После 4,5 ч вдыхания паров п-нитрохлорбензола в концентрации 0,01 мг/л часть мышей погибла. У собаки после 57 затравок по 2—4 ч при 5 мг/л — судороги, парезы, гибель на 58 день. Обнаружены тяжелые изменения нервных клеток головного мозга, главным образом в лобных долях (Евзерова и др.). Смесь о- и п-нитрохлорбензолов (эвтектика) вызывала у ряда животных более интенсивное образование метгемоглобина в крови, значительно сильнее была выражена анемия (Мельникова, Каган, Евзерова и др.). При 0,01—0,036 мг/л по 4—5 ч в течение 126 дней уменьшалось количество гемоглобина и число эритроцитов, появлялись ретикулоциты и нормобласты. Восстановление красной крови шло медленно. Гистологически — в печени и сердечной мышце дегенеративно-дистрофические изменения, в почках хронический нефрит, в центральной нервной системе диффузные дегенеративные изменения ганглиозных клеток коры и подкорковых узлов и очень резкие изменения клеток Пуркинье в мозжечке (Дубашинская). При отравлениях 2,3 и 10 мг/л (туман?) в течение 87 дней (3—5 ч в день) на первом плане резкие расстройства тонуса, потеря равновесия.

Человек. Порог восприятия запаха 0,000002 мг/л; изменение световой чувствительности глаза при 0,000012 мг/л (Хохолькова). Симптомы острого отравления в общем сходны с описанными при действии нитробензола. Кроме них — тахикардия, неустойчивость пульса, понижение кровяного давления (главным образом за счет максимального), увеличение и болезненность печени. Деметгемоглобинизация идет медленнее, чем при действии других ароматических нитро-и аминосоединений. Со стороны нервной системы — головная боль, головокружение сонливость, угнетенное состояние, спутанность сознания, поражение тройничного, зрительного и вестибулярного нервов, отсутствие роговичных рефлексов, концентрическое сужение поля зрения, снижение (в тяжелых случаях даже полное угасание) сухожильных и периостальных рефлексов, онемение в ногах, болезненность нервных стволов конечностей, тонические судороги, преимущественно в ногах. Поражения вегетативной нервной системы выражаются потливостью, патологическим дермографизмом, интенсивной пиломоторной реакцией (Дунаевский и др.; Рейзельман, Коган; Вегер; Костюкова).

Действие на кожу. Выраженным аллергическим действием отличаются все изомеры (Мируэдзер).

Неотложная терапия — см. Нитробензол. При остром отравлении улучшает состояние животных и увеличивает их выживаемость лечение глютаминовой кислотой (на содержание метгемоглобина в крови не влияет), а также мети леновой синью, витаминами В₁ и С.

Предельно допустимая концентрация 1 мг/м³ [51].

Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. Нитро- и аминосоединения ароматического ряда. Периодические осмотры 1 раз в 12 месяцев [37]. Лечебно-профилактическое питание (рацион № 4).

Определение в воздухе. Улавливание спиртом и восстановление до аминопроизводного, которое с фенолом, и гипохлоритом натрия дает синее окрашивание.

Вероятно, сходно действуют нитробромбензолы. Для дихлорнитробензола ПДК 1 мг/м³ [51].