Пиперидин; гексагидропиридин; пентаметиленимин
Применяется как исходный продукт в органическом синтезе; как катализатор реакций Михаэля и Кневенагеля.
Получается каталитическим гидрированием пиридина.
Физические и химические свойства. Бесцветная жидкость с резким аминным запахом. Т. плавл. —9°, т. кип. 106,3°, плотн. 0,8606 (20°), давл. паров 20 мм рт. ст. (20°), nD20 = 1,4530. Легко смешивается с водой. При действии
Μ = 492,93
M = 85,15
слабых окислителей переходит в N-окись. Относительно легко дегидрируется с образованием пиридина.
Общий характер действия. В больших дозах угнетает, а в малых стимулирует ганглии симпатической и парасимпатической нервной системы. Вызывает отчетливую сосудистую реакцию с нарушением кровяного давления и дыхания. Проникает через кожу.
Токсическое действие. Животные. При остром отравлении — раздражение слизистых оболочек верхних дыхательных путей и глаз, нарушение дыхания и сердечной деятельности, судороги, повышение артериального давления и проницаемости капилляров. На вскрытии — острые сосудистые расстройства во внутренних органах и центральной нервной системе (Базарова; Базарова, Осипенко; [76, с. 91]). После 30-минутного вдыхания паров в насыщающей концентрации все белые мыши погибли в первые минуты, а 90% белых крыс — в конце первых суток. У выживших животных через 8—9 дней помутнение роговицы и полная слепота. Для мышей при 2-часовой экспозиции ЛК50 = 6,0 мг/л, а порог раздражающего действия при тех же условиях 0,4—0,7 мг/л. Для крыс при 4-часовой экспозиции ЛК50 = 0,48 мг/л [77, с. 25], а при введении в желудок ЛД50 = 371 мг/кг. При затравке крыс и кроликов 5 раз в неделю по 4 ч в течение 4 месяцев концентрацией 0,01 мг/л — отставание роста, повышение возбудимости, лейкопения, волнообразные изменения кровяного давления, нарушения функций почек и печени. Не выявлено специфического эмбриотропного эффекта (Базарова).
Человек. При поступлении внутрь дозы 30—60 мг/кг могут вызвать отравление [88].
Действие на кожу и глаза. При нанесении на всю поверхность кожи кролика ЛД50 = 0,32 мг/кг; погружение хвостов мышей в чистый продукт на 9— 10 мин привело к гибели 100% животных. Однократное нанесение неразведенного пиперидина на кожу кроликов оказывало прижигающее действие. Введенный в глаз кролика 8% раствор вызывал кератоконъюнктивит.
Предельно допустимая концентрация 0,2 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Тщательная защита кожи и глаз от контакта с жидким пиперидином, его растворами или парами. Удаление паров в местах их выделения.
Определение в воздухе колориметрическое [40].
Очень токсичен 2-метил-5-этилпиперидин. При экспозиции 2 ч для белых мышей ЛК50 = 0,012 мг/л, для крыс 0,033 мг/л. Картина отравления сходна с вызываемой пиперидином. При аппликации на кожу кролика ЛД50 = 0,63 мг/кг (Саляев; [88]).
Еще токсичнее 2-метил-1,5-диэтилпиперидин — для белых мышей ЛК50 = = 0,005 мг/л, а для крыс 0,011 мг/л и 2-метил-5-этил-1-(β-оксиэтил)пиперидин — для мышей ЛК50 = 0,21 мг/л (Саляев).
