4,4'-Диаминодифениловый эфир

4,4'-ДИАМИНОДИФЕНИЛОВЫЙ ЭФИР (4,4'-диаминодифенилоксид) мол. м. 200,24; бесцв. кристаллы; т. пл.
021_040-96.jpg
188-190°С; D Hвозг 62,85 кДж/моль; рКa5,41, рКa2 4,02(ДМФА); раств. в спиртах, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, разб. минер. к-тах, ледяной уксусной к-те. Обладает хим. св-вами, характерными для ароматич. аминов. Полициклоконденсацией 4,4'-диаминодифенилового эфира с диангидридами тетракарбоновых к-т, напр., пиромеллитовой или 3,3',4,4'-бензофенонтетракарбоновой, синтезируют полиимиды. При бромировании 4,4'-диаминодифенилового эфира диоксандибромидом в присут. КОН при 5-6 °С получают смесь 3-бром-, 3,3'-дибром-, 3,3',5-трибром- и 3,3',5,5'-тетрабром-4,4'-диаминодифениловых эфиров (выходы соотв. 12, 35,5, 14,5 и 9,5%). В пром-сти 4,4'-диаминодифениловый эфир получают восстановлением 4,4'-динитродифенилового эфира чугунной стружкой в 50%-ном водном р-ре этиленгликоля или Н2 в присут. катализатора (Ni-Ti); выход 87-98%. 4,4'-Диаминодифениловый эфир - исходный продукт в произ-ве азокрасителей, термостойких полимеров, пластификаторов. Т. всп. 204 °С, т. самовоспл. 570 °С, ниж. КПВ 47,5 г/м3. 4,4'-Диаминодифениловый эфир - слабое канцерогенное в-во; ПДК 5 мг/м3. Я. Я. Артамонова.

Комментарии*

Дополнения к описанию 4,4'-Диаминодифенилового эфира:

  • Более точное определение: Также известен как 4,4'-оксидианилин (ODA). Является важным диаминовым мономером в полимерной химии.
  • Ключевые свойства и значимость:
    • Его ключевая структурная особенность — гибкая эфирная связь (-O-) между двумя бензольными кольцами. Эта связь придает жестким полимерным цепям (например, в полиимидах) некоторую гибкость, улучшая их технологичность при сохранении высокой термостойкости.
    • Является одним из наиболее распространенных комономеров для синтеза термостойких полиимидов (например, Каптона).
  • Практическое применение:
    • Основное применение — производство высокопрочных и термостойких полимеров, используемых в аэрокосмической промышленности, электронике (гибкие печатные платы, изоляционные пленки) и для изготовления композитных материалов.
    • Применяется в синтезе полиуретанов и эпоксидных смол, где придает материалам повышенную термическую стабильность и химическую стойкость.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* 4,4'-Оксидианилин; 4,4'-Диаминодифенилоксид; Бис(4-аминобензил) эфир; 4,4'-Оксибис(анилин)
*подобраны ИИ, возможны неточности