Метиловый эфир 5-диэтиламинометилфуран-2-карбоновой кислоты

Предложили: А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян, М.Т.Григорян

Проверили: О.Л.Мнджоян, О.Е.Гаспарян

Получение

В круглодонную колбу емкостью 200 мл, снабженную обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 17,4 г (0,1 моль) метилового эфира 5-хлорметилфуран-2-карбоновой кислоты с температурой кипения 114-116 градусов/3 мм и 50 мл сухого бензола. К образовавшемуся раствору при охлаждении ледяной водой приливают раствор 14,6 (0,2 моль) диэтиламина в 30 мл сухого бензола.

Реакционную смесь кипятят на водяной бане в течение 4-5 часов и по охлаждении до комнатной температуры обрабатывают 10%-ной соляной кислотой до кислой реакции на конго. Водный слой отделяют от бензольного, последний промывают 20 мл воды, которые присоединяют к отделенному водному слою. Водный раствор продукта реакции насыщают углекислым натрием, приливают 50 мл эфира, затем несколько мл концентрированного раствора едкого натра, отделяют эфирный слой, а водный – экстрагируют тремя порциями эфира по 30 мл каждая. Соединенные эфирные экстракты высушивают над прокаленным сернокислым натрием, отгоняют растворитель и остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 102-103 градусах/1,5 мм.

Выход 18-20 г или 85,3-94,7% теоретического количества (примечание).

Метиловый эфир 5-диэтиламинометилфуран-2-карбоновой кислоты, C₁₁H₁₇O₃N, молярный вес 211,26, d²⁰₄ 1,0520; n_D²⁰ 1,4857 – светло-желтая жидкость, растворяющаяся в обычных органических растворителях и нерастворимая в воде.

Примечания

Описанным способом с такими же примерно выходами можно получать этиловые, пропиловые, изопропиловые, бутиловые и изобутиловые эфиры 5-диметил-, диэтил-, дипропил- и дибутиламинометилфуран-2-карбоновых кислот.

Другие способы получения

Метиловый эфир 5-диэтиламинометилфуран-2-карбоновой кислоты был получен только описанным выше способом¹

1. А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян, М.Т.Григорян, ДАН Арм. ССР 17, 165 (1953)

Содержание