Дигетерофосфоланы

ДИГЕТЕРОФОСФОЛАНЫ, соед. общей ф-лы I, где X, Y-обычно О, S, NR'; R-H, орг. радикал, Hal, NR'₂ (в положениях 4 и 5 могут находиться заместители - орг. радикалы, Hal и др.). Если гетероцикл содержит не трех-, а пятивалентный атом Р, то он наз., напр., 2-оксо- или 2-имино-дигетерофосфолан. Наиб. значение имеют 1,3,2-дигетерофосфоланы с двумя атомами О в цикле, к-рые по многим хим. св-вам подобны соответствующим нециклич. производным.

Цикл 1,3,2-дигетерофосфоланов раскрывается в р-ции Арбузова, а также при гидролизе, напр.:

1,3,2-Дигетерофосфоланы получают взаимод. в присут. основания РСl₃ с производными этана, содержащими в положениях 1 и 2 группы с подвижным атомом Н:

Дигетерофосфоланы - промежут. продукты при синтезе фосфорорг. соединений.

Пурдела дигетерофосфоланы, Вылчану Р., Химия органических соединений фосфора, пер. с рум., М., 1972, с. 631-32. Э. Е. Нифантьев.

Комментарии^*

Дополнения к описанию:

Ключевые свойства:
- Пятичленный цикл 1,3,2-дигетерофосфоланов часто является напряженным, что определяет их повышенную реакционную способность по сравнению с ациклическими аналогами.
- Атом фосфора в цикле может проявлять как нуклеофильные, так и электрофильные свойства, в зависимости от заместителей и природы гетероатомов (X, Y).
Практическое применение и значимость:
- Широко используются в органическом синтезе в качестве реагентов для введения фосфорильных групп, а также в качестве лигандов в металлоорганической химии и катализе.
- Производные 1,3,2-диоксафосфоланов, в частности 2-алкокси-1,3,2-диоксафосфоланы, являются ценными реактивами в синтезе фосфолипидов и нуклеотидов.
- Некоторые дигетерофосфоланы и их производные нашли применение в качестве антиоксидантов, антипиренов (огнезащитных добавок) и экстрагентов для разделения металлов.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Синонимы/примеры:^* 1,2-дигидро-1,2-азафосфол; 1,2-дигидро-1,2-азафосфорин

^*подобраны ИИ, возможны неточности

Ещё по теме

Фосфорсодержащие гетероциклы — свойства и применение

4-диметиламино-2,6,7-триокса-1-фосфабицикло[2.2.2]октан-1-оксид — свойства и применение

Фосфораны — свойства, получение и применение

Трифенилфосфин — характеристики и применение

Триметилолфосфин — характеристики и применение

Фосфонаты — свойства, получение и применение

Полифтор-β-кетоны — свойства и применение