Дитиоланы
ДИТИОЛАНЫ, мол. м. 106,2. Различают 1,2- и 1,3-дитиоланы (ф-лы соотв. I и II).
1,2-Дитиолан (триметилендисулъфид, 1,2-дитиациклопентан) существует только в виде р-ров в орг. р-рителях; замещенные 1,2-дитиолана более стабильны. Р-ры поглощают УФ излучение в области 310-350 нм. 1,2-Дитиолан проявляет те же хим. св-ва, что и линейные дисульфиды (см. Дисульфиды органические). Наиб. характерна для него способность к полимеризации с раскрытием цикла. Получают 1,2-дитиолан в виде этанольного р-ра при взаимод. 1,3-дибромпропана с дисульфидом Na. Др. способы синтеза: окисление дитиолов пероксидами или О2 в присут. Fe3+ ; взаимод. 1,3-дигалогеналканов с ксантогенатами, ди- и полисульфидами щелочных металлов. 1,3-Дитиолан (1,3-дитиациклопентан) - бесцв. жидкость; т. кип. 179-180°С; d420 1,259; nD25 1,598; не раств. в воде, хорошо раств. в орг. р-рителях. Химически инертен, устойчив к действию к-т и щелочей; под действием CdCO3, HgCl2 или AgNO3 легко раскрывает цикл. Синтезируют взаимод. формальдегида с 1,2-этандитиолом в присут. НСl. Производные получают: р-цией солей алкилтиосерных к-т (солей Бунте) с альдегидами и кетонами в присут. НСl; взаимод. 1,2-этандитиола с СН2Сl2 в среде оснований. Оригинальный способ получения 4,4,5,5-тетрафенил-1,3-дитиолана - из дифенилтиокетона и диазометана:
Кольцо 1,2-дитиолана - структурный фрагмент липоевой кислоты и нек-рых противоопухолевых и противотуберкулезных лек. ср-в. Нек-рые производные дитиоланы обладают бактерицидной и инсектицидной активностью, регулируют рост растений.
===
Исп. литература для статьи «ДИТИОЛАНЫ»: Васильева Т. П., Линькова М. Г., Кильдишева О. В., "Успехи химии", 1976, т. 45, в. 7, с. 1271-83; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 5, М., 1983, с. 209; Breslow D. S., Skolnik H., Multi-sulfur and sulfur and oxygen five- and six-mernbered heterocycles, pt. 1, N.Y., 1966 (The chemistry of heterocyclic compounds, v. 21), p. 313-28, 447-554. Н. М. Каримова.
Страница «ДИТИОЛАНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
Активные темы форума