Нафтиламиисульфокислоты и некоторые их производные

НАФТИЛАМИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ И НЕКОТОРЫЕ ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

3039-5.jpg

* Т. пл. моногидрата 189,5°С.

При аналогичном восстановлении смеси, образующейся при нитровании b-нафталинсульфокислоты, получают смесь 5-амино- и 8-аминонафталин-2-сульфокислот (смесь к-т Клеве).

Нафтионовую к-ту в пром-сти получают из а-нафтилами-на по р-ции:

3039-6.jpg

Перегруппировку гидросульфата нафтиламина проводят в среде одихлорбензола при 175-180 °С в чугунных котлах (т. наз. метод запекания).

Нафтиламинсульфокислоты применяют в произ-ве кислотных, активных, прямых и сернистых красителей, моно- и дисазокрасителей; в качестве реагентов для кинофотопромышленности.

Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединения нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963; Чекалин М.А., Пассет Б.В., Иоффе Б.А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, Л., 1980.

Г. И. Пуца.

Комментарии*

Дополнения к описанию:

  • Определение: Нафтиламинсульфокислоты — это органические соединения, производные нафталина, содержащие одновременно аминогруппу (-NH₂) и сульфогруппу (-SO₃H). Их свойства и реакционная способность сильно зависят от взаимного расположения этих заместителей в нафталиновом ядре (изомерия).

  • Ключевые свойства:

    • Являются амфотерными соединениями, так как содержат и основную (аминогруппа), и кислотную (сульфогруппа) функции.
    • Широко используются в качестве диазокомпонентов в синтезе азокрасителей, поскольку аминогруппа легко вступает в реакцию диазотирования.
  • Практическое применение и значимость:

    • Помимо перечисленных красителей, являются ключевыми промежуточными продуктами в синтезе оптических отбеливателей и некоторых лекарственных средств.
    • Нафтионовая кислота (1-нафтиламин-4-сульфокислота) исторически была одним из первых промежуточных продуктов для синтеза азокрасителей.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.