Нафтиламинсульфокислоты
НАФТИЛАМИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ
(аминонафталин-сульфокислоты), соед. общей ф-лы NH2C10H7-n(SO3H)n.
Для нафтиламинсульфокислот, наряду с номенклатурой ИЮПАК, используют традиц. наименования, исходящие
из назв. соответствующих нафтиламинов, а также тривиальные назв.; напр., 5-амино-нафталин-2-сульфокислота
наз. 1-нафтиламин-6-сульфо-кислотой или 1,6-Клеве к-той.
Нафтиламинсульфокислоты-бесцв. или светло-желтые
кристаллы, многие образуют гидраты; умеренно раств. в воде (моносульфокислоты
раств. хуже, чем ди- или трисульфокислоты), плохо-в эта-ноле, диэтиловом эфире.
Нафтиламинсульфокислоты и их соли с к-тами в водном р-ре флуоресцируют голубым цветом. Для идентификации
нафтиламинсульфокислот обычно используют их производные по сульфо- или аминогруппе (см. табл.).
Нафтиламинсульфокислоты обладают св-вами ароматич.
аминов и сульфокислот. Под действием NaNO2 и НСl превращ.
в хлорнафталин-сульфокислоты; послед. их нагревание с РСl5 приводит
к образованию соответствующих дихлорнафталинов. Под действием амальгамы Na или
Zn-пыли с NaOH нафтиламинсульфокислоты, содержащие сульфогруппу в a-положении нафталинового ядра,
превращ. в соответствующие нафтиламины. При нагр. с р-рами диазосоединений в
кислой среде, а также в условиях Бухерера реакции нафтиламинсульфокислоты превращ. в нафтолсульфокислоты
(би-сульфитный метод гидролиза), напр.:
Нафтиламинсульфокислоты, содержащие две или
три сульфогруппы, при щелочном плавлении превращ. соотв. в аминонафтолмоно-
и амино-нафтолдисульфокислоты. Таким образом, напр., получают т. наз. I-кислоту
(ф-ла I):
Легче всего на группу ОН
замещается сульфогруппа, находящаяся в а-положении нафталинового ядра.
Нафтиламинсульфокислоты легко вступают в р-ции
диазотирования и азосочета-ния, что используется для получения нек-рых красителей;
напр., дисазокраситель кислотный черный С получают по схеме:
В пром-сти 5-амино- и 8-аминонафталин-1-сульфокислоты
получают восстановлением чугунными стружками смеси соответствующих нитронафталинсульфокислот,
полученной при нитровании a-нафталинсульфокислоты:
