Перфторкарбоновые кислоты

ПЕРФТОРКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, содержат в молекуле карбоксильную группу и перфторир. радикал (RF); бесцв. жидкости или твердые в-ва (см. табл.).

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПЕРФТОРКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Соединение

T пл., 0C

T кип., 0C

3536-16.jpg

Трифторуксусная к-та CF3COOH

-15,26

72,4

1,489

Перфторпропионовая к-та C2F5COOH


96

1,561

Перфтормасляная к-та C3F7COOH

-17,5

120

1,651

Перфтороктановая к-та C7F15COOH


190


Перфтормалоновая к-та CF2(COOH)2*




Перфторянтарная к-та (CF2)2(COOH)2

87

1 50**


* Диметиловый эфир, т кип. 58 59 °С/9 мм рт. CT ** При 15 мм рт ст

Перфторкарбоновые кислоты более сильные к-ты, чем их углеводородные аналоги; проявляют хим. св-ва карбоновых кислот.

Получают перфторкарбоновые кислоты электрохим. фторированием карбоновых к-т, их ангидридов или галогенангидридов (р-ция Саймонса, ур-ние 1); окислением фторолефинов (2); из перфторалкил-иодидов (3):

3536-17.jpg

Эфиры перфторкарбоновых кислот CF2=CF[OCF2CF(CF3)]mO(CF2)nCOOR ("флемионы"; R = алкил, т = 0,1, п= 1—5) при сополимеризации с тетрафторэтиленом с послед. омылением образуют ионообменные мембраны, используемые в произ-ве гидроксидов Na и К. Соли и замещенные амиды перфторкарбоновых кислот применяют в качестве ПАВ.

См. также Трифторуксуспая кислота.

Лит.. Kirk Otbmer encyclopedia, 3 ed., v. 10, N. Y., 1980, p. 897 901.

С. И. Плетнев.