2-Меркаптобензотиазол
2-МЕРКАПТОБЕНЗОТИАЗОЛ
(каптакс), соед. ф-лы I, мол. м. 167,25; желтые кристаллы; т. пл. 180,2-181,7°С;
раств. в диэтиловом
эфире, ледяной уксусной к-те, этаноле, в водных р-рах гидроксидов и карбонатов
щелочных металлов, практически
не раств. в воде; рКа в сильно разб. водных р-рах 7,2.
При нагр. в конц. р-рах
щелочей образует о-аминофенол.
2-Меркаптобензотиазол легко окисляется NaClO,
HNO2, H2O2 до бис-(2,2'-бензотиазолил)дисульфида
(альтакс). При взаимод. натриевой соли 2-меркаптобензотиазола с хлораминами или при окислении
смеси 2-меркаптобензотиазола с амином получают сульфенамиды, напр.:
2-Меркаптобензотиазол получают взаимод.
анилина, CS2 и S при 250 °С и давлении ~3,2 МПа, а также р-цией
о-хлорнитробензола с NaSH с послед. обработкой полученного о-меркаптоанилина
CS2:
2-Меркаптобензотиазол и его производные-ускорители
серной вулканизации, придающие резинам стойкость к старению. В пром-сти используют
след. производные 2-меркаптобензотиазола: альтакс, 2-бензотиазо-лил-N,N-диэтилтиокарбамоилсульфид,
N-тpет-бутил-, N,N-дициклогексил-, N,N-диизопропил-2-бензотиазолил-сульфенамиды,
N-циклогексил-2-бензотиазолилсульфен-амид (сантокюр), N,N-диэтил-2-бензотиазолилсульфенамид
(сульфенамид ВТ, вулкацит AZ), 2-(4-морфолинотио)бензо-тиазол (см. также Вулканизация).
2-Меркаптобензотиазол-реагент для грави-метрич. определения в кислой среде Ag(I), Au(III),
Cu (II), Bi(III), платиновых и др. металлов, потенциометрического определения
Сu (II), фотометрического определения Pt(IV) (lмакс 300, e300
3,25.104), экстракционного разделения платиновых металлов.
Его применяют также в синтезе цианиновых красителей.
Т. самовоспл. 2-меркаптобензотиазола 515-520
°С; пылевоздушные смеси взрывоопасны, ниж. КПВ 25 г/м3. Токсичен;
ЛД50 2,3-2,7 г/кг (белые мыши, крысы, кролики, перорально).
===
Исп. литература для статьи «2-МЕРКАПТОБЕНЗОТИАЗОЛ»: Kirk-Othmer
encyclopedia, 3 ed., v. 20, N.Y., 1982, p. 350.
A.A. Дудинов.
Страница «2-МЕРКАПТОБЕНЗОТИАЗОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.