МЕТИОНИНМЕТИЛСУЛЬФОНИЙХЛОРИД

МЕТИОНИНМЕТИЛСУЛЬФОНИЙХЛОРИД (S-метил-метионинсульфонийхлорид, витамин U) 3014-7.jpg , мол.м. 199,70; бесцв. кристаллы сладковатого вкуса; т.пл. 134-135°С (с разл.); раств. в воде, не раств. в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе и бензоле; очень гигроскопичен (при относит. влажности 74% и т-ре 26 °С содержание гигроскопич. влаги 62%); на свету неустойчив. В кислой среде метионинметилсульфонийхлорид распадается на метионин и метилхлорид, в нейтральной и щелочной-на гомосерин HOCH2CH2CH(NH2)COOH и диметилсульфид. Период полураспада при 90 °С и рН 1, 7 и 11 составляет соотв. 25 ч, 50 мин и 11-17 мин.

Метионинметилсульфонийхлорид содержится в овощах, гл. обр. в зеленых частях растений; содержание на 100 г сухого продукта (суммарно с др. солями метионинметилсульфония) колеблется от 5-6 до 100-150 мг, уменьшаясь в ряду: спаржа > кочанная капуста > незрелые томаты > сельдерей (стебли) > листья чая.

Синтез солей метионинметилсульфония в растениях происходит путем метилирования метионина S-аденозилметионином. Биол. значение этой р-ции состоит, по-видимому, в том, что очень неустойчивый S-аденозилметионин (метилирующий агент в биохим. р-циях) превращается в более устойчивый метионинметилсульфонийхлорид, выполняющий те же ф-ции.

В пром-сти метионинметилсульфонийхлорид получают метилированием метионина метилхлоридом (в водной среде при 50-60 °С и 1,5 ГПа) или смесью метанола и конц. H2SO4 (при 120-125 °С). Выход метионинметилсульфонийхлорида в обеих р-циях ок. 90%. Применяют метионинметилсульфонийхлорид при язве желудка и двенадцатиперстной кишки, хронич. гастрите и гастралгии. В строгом смысле слова метионинметилсульфонийхлорид не относится к витаминам, т.к. необходимость его для человека и животных не доказана.

Количеств. анализ метионинметилсульфонийхлорида основан на разложении его в горячем водном р-ре щелочи с выделением эквимолярного кол-ва диметилсульфида, к-рый определяют с помощью газожидкостной хроматографии.


===
Исп. литература для статьи «МЕТИОНИНМЕТИЛСУЛЬФОНИЙХЛОРИД»: Витамин U (S-метилметионин). Природа, свойство, применение, М., 1973. И. А. Рубцов.

Страница «МЕТИОНИНМЕТИЛСУЛЬФОНИЙХЛОРИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

ПраймКемикалсГрупп