Морфинановые алкалoиды
МОРФИНАНОВЫЕ АЛКАЛOИДЫ,
подгруппа изохиноли-новых алкалоидов. Наиб. часто встречаются в родах мак
(Papaver), стефания (Stephania), синомениум (Sinomcnium), луносемянник (Menispermum),
реже - в родах коккулюс (Сос-culus), кротон (Croton), триклизия (Triclisia),
окотея (Ocotea) и др. Включают ок. 50 представителей.
Морфинановые алкалоиды подразделяют на тип
морфина (ф-ла I), синоменина (II), хасубанонина (III), акутумина (IV),
андроцимбина (V). Кольцо А во всех типах морфинановых алкалоидов-ароматическое, кольцо D частично
гидрированное. Соед. типа V (гомоморфинаны) часто содержат эфирный мостик между
кольцами А и D; найдены
в растениях семейства лилейных (Liliaceae). Морфинановые алкалоиды
встречаются в природе в виде вторичных, третичных и
четвертичных оснований, а также в виде N-оксидов. Имеются алкалоиды с кислородсодержащими
заместителями в положениях 10, 14 и 16.
Морфинановые алкалоиды образуются в растениях
из тирозина, через бен-зилизохинолиновые алкалоиды (напр., протосиноменин-VI).
Алкалоиды типа I получаются из алкалоидов типа II, называемых поэтому проморфинанами.
Последние - предшественники алкалоидов типа III. Окислит. сочетание соответствующих
бензилизохинолинов приводит также к соед. типа VII, из к-рых получаются алкалоиды
типа IV. Гомо-морфинаны образуются в растениях окислит, сочетанием соответствующих
фенетилизохинолинов (VIII).
Синтезировано большое число
морфинановых алкалоидов, структура к-рых близка структуре морфина. Наиб. интересны для медицины
алкалоиды типа морфина и соед., полученные на их основе. Среди морфинановых алкалоидов имеются
в-ва, обладающие мощным обезболивающим (морфин), противокашлевым (кодеин)и др. действием. Получены соединения-антагонисты морфина, напр. налорфин
(IX).
===
Исп. литература для статьи «МОРФИНАНОВЫЕ АЛКАЛOИДЫ»: Bentlcy К.
W., в кн.: Chemistry of the alkaloids, ed. by S.W. Pelletier, N. Y,- [a. o.],
1970, p. 117-49. M. С. Юнусов.
Страница «МОРФИНАНОВЫЕ АЛКАЛOИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.