Пептидные алкалоиды
ПЕПТИДНЫЕ АЛКАЛОИДЫ,
содержат в молекуле остаток пептида, обычно циклический (поэтому часто их
называют циклопептидными алкалоидами). К ним также относят алкалоиды, содержащие
в молекуле гидроксисти-риламиновый фрагмент. Пептидные алкалоиды наиб. распространены в растениях
семейства крушиновых (Rhamnaceae). Содержатся в листьях, коре, корнях и др.
частях растений в кол-ве от 0,02 до 1%. Включают более 70 представителей. Пептидные алкалоиды, как правило,-кристаллич. в-ва с т. пл. >200°. Большинство из них
левовращающие изомеры с [a]D от -200° до -400° (в хлороформе
или этаноле).
Различают пептидные алкалоиды, содержащие
13-, 14- и 15-членные кольца. Наиб. многочисл. группу алкалоидов с 14-членным
кольцом делят на типы: 1) франгуланина (ф-ла I); 2) интегеррина (II); 3) амфибина-Б
(III). Для алкалоидов 1-го типа характерно наличие группировки простого эфира,
образованного n-гид-роксистириламином и b-гидроксилейцином. Аминокислоты,
входящие в их состав, имеют, как правило, липофильный характер, напр. лейцин,
изолейцин, фенилаланин. Характерная черта алкалоидов 2-го типа наличие в их
кольце остатка фенилсерина. Алкалоиды 3-го типа отличаются присутствием в их
молекуле фрагмента транс-3-гидроксипролина.
Пептидные алкалоиды с 13-членной кольцевой
системой содержат кроме фрагмента транс-3-гидроксипролина остаток b-(2-метокси-5-гидрокси)стириламина,
как у зизифина-А (IV). В случае пептидных алкалоидов с 15-членной кольцевой системой замыкание
кольца происходит путем образования связи между b-углеродным атомом аминокислоты
и ароматич. ядром, как, напр., у мукронина-А (V). Характерная особенность алкалоидов
этой группы наличие 2-метокси-5-(3-аминовинил)фенилалани-новой группировки,
к-рая иногда имеет дополнит группу OCH3 в ароматич. кольце и остаток
изолейцина.
Несколько пептидных алкалоидов нельзя
отнести ни к одной из названных групп. Так, в пандамине (VI) и пандаминине (VII)
стирила-минная группировка заменена на 2-гидрокси-2-фенетила-минную. Гименокардин
(VIII) имеет в своей структуре остаток 4-гидрокси-w-аминоацетофенона вместо
остатка стири-ламина, а также фрагменты N,N-диметилизолейцина и триптофана.
Лазиодин-А (IX) нециклический пептидный алкалоид; в состав его молекулы входит остаток D-аминокислоты
D-mpeo-фенилсерина.
Нек-рые виды растений,
содержащие пептидные алкалоиды, используются в народной медицине для лечения диареи и дизентерии.
Ряд пептидных алкалоидов проявляет активность против низших грибков и бактерий.
Лит Bhakuni D.S.,
"Bull. Soc. chillena quim.". 1973. v 20, № I 2. r 45 64;
Pelletier S W., Alkaloids. Chemical and biological perspectives, ed by S. W
Pelletier, v. 3. N. Y., 1985, r 113 С. Ф. Арипова