Реадиновые алкалоиды

РЕАДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ, выделены из растений рода мак (Papaver) семейства маковых. Включают ок. 20 представителей. Структурная особенность реадиновых алкалоидов-наличие циклической ацетальной или полуацетальной системы и семичлен-ного азотсодержащего кольца, как, напр., у реадина (ф-ла I) и реагенина (II). Заместители (гидроксильные, метоксильные группы, метилендиоксигруппа) обычно находятся при атомах С-7, С-8, С-12 и С-13. Известен О-гликозидный реадиновый алкалоид -изореагенин-a-D-глюкозид (III).

Реадиновые алкалоиды-правовращающие изомеры и могут отличаться конфигурацией асим. центров у атомов С-1 и С-14. В кислой среде конфигурация этих центров меняется и осуществляется переход от ацетальной к полуацетальной структуре. Изомеры, в к-рых метоксигруппа при атоме С-14 находится в аксиальном положении, более устойчивы. При добавлении конц. H₂SO₄ реадиновые алкалоиды окрашиваются последовательно в красный, коричневый, а затем в зеленый цвет. N-Дсметилирован-ные реадиновые алкалоиды называют папаверрубинами; они дают характерное красное окрашивание с неорг. к-тами, что связано с образованием соед. типа IV.

Возможные биогенетич. предшественники реадиновых алкалоидов в растениях - фталидизохинолиновые алкалоиды (из к-рых синтезирован ряд реадиновых алкалоидов), причем в биогенезе участвуют две молекулы тирозина. Фармакологич. действие реадиновых алкалоидов изучено мало; установлено, что введение реадина крысам приводит к существ. снижению внутриглазного давления и слабому стимулированию дыхания.

Лит.: Shamma М., The uoquinoline alkaloids, N.Y.-L., 1972, p. 399-417.

М. С. Юнусов